4-hydroxy-2,3-benzo-8-oxa-1-azatricyclo-[7.3.0.0^5,9]dodeca-2,6-dien-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3-benzo-8-oxa-1-azatricyclo-[7.3.0.0^5,9]dodeca-2,6-dien-12-one
• 英文别名: (6S,10S,11S)-11-hydroxy-7-oxa-2-azatetracyclo[10.4.0.02,6.06,10]hexadeca-1(16),8,12,14-tetraen-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ROQLXSHBIFXQPG-GDLCADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 4-hydroxy-2,3-benzo-8-oxa-1-azatricyclo-[7.3.0.0^5,9]dodeca-2,6-dien-12-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到15-bromo-12-hydroxy-17,19-dioxa-5,16-diazapentacyclo[11.6.1.0^1,5.0^6,11.0^14,18]nonadeca-6(11),7,9,15-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  光辅助多样性导向合成的构象约束五（杂）环分子结构

  摘要：

  光生氮杂二甲苯的分子内环加成提供了前所未有的多杂环支架，适用于随后的光化学后修饰以进一步增加分子复杂性。在这里，我们探索了快速“组装”新型光前体与能够产生潜在药效团并与随后的 1,3-偶极环加成相兼容的新型光前体的方法，以提供具有新结构核心、最少数量可旋转键的五环杂环，和高含量的 sp3 杂化碳。光前体的模块化“组装”和初级光产物的光化学后修饰的潜在多样性为这种合成策略的组合实施提供了框架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403620
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(trimethylsilyl)oxy]methyl}aniline 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-2,3-benzo-8-oxa-1-azatricyclo-[7.3.0.0^5,9]dodeca-2,6-dien-12-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications

  摘要：

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。

  DOI：

  10.1071/ch15266

文献信息

• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。
• Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1071/ch15266

  日期：——

  Rapid growth of complexity and unprecedented molecular architectures is realised via the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in o-acylamidobenzaldehydes and ketones followed by [4+2] or [4+4] cycloadditions with subsequent post-photochemical modifications. The approach is congruent with diversity-oriented synthesis, whereby photoprecursors are synthesised in a modular fashion allowing for up to four diversity inputs. The complexity of the primary photoproducts is further enhanced using straightforward and high-yielding post-photochemical modification steps such as reactions with nitrile oxides and nitrones, and Povarov and oxa-Diels–Alder reactions.

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。
• Conformationally Constrained Penta(hetero)cyclic Molecular Architectures by Photoassisted Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/ejoc.201403620

  日期：2015.4

  Intramolecular cycloadditions of photogenerated azaxylylenes provide access to unprecedented polyheterocyclic scaffolds, suitable for subsequent postphotochemical modifications to further grow molecular complexity. Here we explore approaches to rapid "assembly" of novel photoprecursors with nitrogen/oxygen-rich tethers capable of producing potential pharmacophores and also compatible with subsequent

  光生氮杂二甲苯的分子内环加成提供了前所未有的多杂环支架，适用于随后的光化学后修饰以进一步增加分子复杂性。在这里，我们探索了快速“组装”新型光前体与能够产生潜在药效团并与随后的 1,3-偶极环加成相兼容的新型光前体的方法，以提供具有新结构核心、最少数量可旋转键的五环杂环，和高含量的 sp3 杂化碳。光前体的模块化“组装”和初级光产物的光化学后修饰的潜在多样性为这种合成策略的组合实施提供了框架。