8-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2-methyl-N,N-dipropylquinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2-methyl-N,N-dipropylquinolin-4-amine
• 英文别名: [8-(4-Chloro-phenyl)-7-methoxy-2-methyl-quinolin-4-yl]-dipropyl-amine
• 化学式: C₂₃H₂₇ClN₂O
• 分子量: 382.933
• InChiKey: SIIOIQCKIFYUAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基-2-甲基喹啉 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 8-(4-chlorophenyl)-7-methoxy-2-methyl-N,N-dipropylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  现场选择C ？二氧化硅支撑的磷铱体系催化的C8位喹啉的氢硼化

  摘要：

  位点选择性Ç  H在C8位置喹啉衍生物的硼基化已经通过使用基于二氧化硅负载笼型monophosphane配体SMAP非均相铱催化剂系统来实现。促肾上腺皮质激素释放因子的有效合成1（CRF 1）受体基于后期阶段C拮抗剂 ħ硼化策略演示C8硼化反应的效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201301423

文献信息

• Synthesis and SAR of 8-Arylquinolines as potent corticotropin-Releasing factor1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Charles Q. Huang、Keith Wilcoxen、James R. McCarthy、Mustapha Haddach、Thomas R. Webb、Jian Gu、Yun-Feng Xie、Dimitri E. Grigoriadis、Chen Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00684-x

  日期：2003.10

  A series of 4-substituted 8-aryl-2-methylquinolines 4 was designed and synthesized as highly potent antagonists for the human CRF1 receptor. This series of compounds displayed parallel SAR to other bicyclic systems such as pyrazolo[l,5-a]pyrimidines, with several compounds possessing low nanomolar binding affinity. In addition to the high potency, the basicity of this 4-aminoquinoline core may offer CRF1 antagonists with lower lipophilicity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Site-Selective CH Borylation of Quinolines at the C8 Position Catalyzed by a Silica-Supported Phosphane-Iridium System
  作者：Shota Konishi、Soichiro Kawamorita、Tomohiro Iwai、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/asia.201301423

  日期：2014.2

  Site‐selective CH borylation of quinoline derivatives at the C8 position has been achieved by using a heterogeneous Ir catalyst system based on a silica‐supported cage‐type monophosphane ligand SMAP. The efficient synthesis of a corticotropin‐releasing factor1 (CRF1) receptor antagonist based on a late‐stage CH borylation strategy demonstrates the utility of the C8 borylation reaction.

  位点选择性Ç  H在C8位置喹啉衍生物的硼基化已经通过使用基于二氧化硅负载笼型monophosphane配体SMAP非均相铱催化剂系统来实现。促肾上腺皮质激素释放因子的有效合成1（CRF 1）受体基于后期阶段C拮抗剂 ħ硼化策略演示C8硼化反应的效用。