1-benzyl-N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl indole-1H-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XKSZMWRGEKSFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of indoloquinolinones via Pd(II)-catalyzed tandem C C/C N bond formation: application to the total synthesis of isocryptolepine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.008
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl-N-methoxy-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216

文献信息

• Rh^III-catalyzed annulation of<i>N</i>-methoxyindozamides with heterobicyclic alkenes towards indolo[3,2-<i>c</i>]heteroarenes
  作者：Ping Li、Jiancheng Wang、Han Li、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Delie An

  DOI：10.1080/00397911.2018.1465095

  日期：2018.8.3

  Abstract A rhodium-catalyzed annulation protocol towards indolo[3,2-c]-1-azaanthraenes and successive treatment with different acids, which offered diverse indolo[3,2-c]-heteroarenes, were herein demonstrated. The transition metal-mediated system offered a direct and facile approach towards the heterocyclic compounds of great significance, enjoying high efficiency and good functional groups compatibility

  摘要本文展示了一种铑催化的吲哚[3,2-c]-1-氮杂蒽环化方案，并用不同的酸连续处理，提供了不同的吲哚[3,2-c]-杂芳烃。过渡金属介导的体系为具有重要意义的杂环化合物提供了一种直接而简便的方法，具有高效和良好的官能团兼容性。图形摘要本文公开了N-甲氧基吲哚酰胺和杂双环烯烃之间的成环反应。Rh-Ag 共催化系统为各种吲哚[3,2-c]-1-氮杂蒽提供了一种高效和良好的官能团耐受性的直接方法。酸的连续处理赋予不同的产品非常重要的意义。