3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
• 英文别名: 1-phenyl-5H-triazolo[5,1-a]isoindole
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: RPHFMXCRKXTHCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of fluorescent-active triazole-gold complexes

  摘要：

  荧光活性融合三唑被开发为金（I）阳离子配体的配体。使用核磁共振和荧光发射评估了配位能力。我们之前报道的N-2-芳基三唑虽然具有良好的发射性能，但无法与金阳离子形成稳定的配合物。制备了一种新的N-融合三唑（NFT）衍生物，该配体显示出良好的荧光发射性能，并与金阳离子形成强配位。配体和配合物均通过X射线晶体学进行了表征。评估了各种金配合物（具有不同主配体）的荧光性质，这表明将荧光发射用作未来机理研究的潜在工具是可行的。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5412-z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of fluorescent-active triazole-gold complexes

  摘要：

  荧光活性融合三唑被开发为金（I）阳离子配体的配体。使用核磁共振和荧光发射评估了配位能力。我们之前报道的N-2-芳基三唑虽然具有良好的发射性能，但无法与金阳离子形成稳定的配合物。制备了一种新的N-融合三唑（NFT）衍生物，该配体显示出良好的荧光发射性能，并与金阳离子形成强配位。配体和配合物均通过X射线晶体学进行了表征。评估了各种金配合物（具有不同主配体）的荧光性质，这表明将荧光发射用作未来机理研究的潜在工具是可行的。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5412-z

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations of 1,2,3-Triazoles with Aryl Chlorides using Conventional Heating
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Robert Born

  DOI：10.1002/adsc.200800016

  日期：2008.3.25

  Generally applicable, palladium-catalyzed direct arylations of 1,2,3-triazoles with aryl chlorides were accomplished through conventional heating at reaction temperatures of 105–120 °C. Thereby, intra- and intermolecular CH bond functionalizations were achieved with a variety of differently substituted chlorides as electrophiles, bearing numerous valuable functional groups.

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。
• Reusable Pd@PEG Catalyst for Aerobic Dehydrogenative C−H/C−H Arylations of 1,2,3‐Triazoles
  作者：Francesco Ferlin、Santhivardhana Reddy Yetra、Svenja Warratz、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201902901

  日期：2019.9.2

  Dehydrogenative C-H arylations of 1,2,3-triazoles were accomplished with the aid of a reusable palladium catalyst in PEG. The widely applicable oxidative palladium catalysis enabled the synthesis of fully decorated 1,2,3-triazoles with a broad functional-group tolerance and ample substrate scope. The sustainability of the aerobic C-H arylation was reflected by the use of PEG as green reaction medium

  借助PEG中可重复使用的钯催化剂，实现1,2,3-三唑的脱氢CH芳基化。广泛适用的氧化钯催化能够合成具有宽泛的官能团耐受性和充足的底物范围的完全修饰的1,2,3-三唑。PEG作为绿色反应介质的使用反映了好氧CH芳基化反应的可持续性，并通过催化剂和反应介质的循环研究证明了这一点。
• A continuous flow approach for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in γ-valerolactone as a biomass-derived medium
  作者：Francesco Ferlin、Lorenzo Luciani、Stefano Santoro、Assunta Marrocchi、Daniela Lanari、Alexander Bechtoldt、Lutz Ackermann、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc01115j

  日期：——

  Herein we report an efficient procedure for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in a continuous flow regime applied to a variety of functionalities and to the inter- or intramolecular versions of the process.

  在这里，我们报告了一种高效的程序，用于在连续流程中对1,2,3-三唑进行C-H官能化，适用于各种官能团和该过程的分子间或分子内版本。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Ag- Catalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzyl Azides
  作者：Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Guo-Lin Gao、Hong-Li Wang、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo900010m

  日期：2009.4.3

  Ag-catalyzed cyclization of 2-alkynyl benzyl azides offers a novel and efficient method for the synthesis of substituted isoquinoline. The reaction proceeds smoothly in moderate to good yields and tolerates considerable functional groups. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed.

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。