dimethyl 5-methyl-1,2,3,4,5,7-hexahydrodibenzo[c,e]oxepine-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-1,2,3,4,5,7-hexahydrodibenzo[c,e]oxepine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S)-5-methyl-1,2,3,4,5,7-hexahydrobenzo[d][2]benzoxepine-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ZPLGQADVWBXATL-VCXXOSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylenespiro[2.2]pentane 、 2-碘苄醇 、 富马酸二甲酯 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 以22%的产率得到dimethyl 5-methyl-1,2,3,4,5,7-hexahydrodibenzo[c,e]oxepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致二氢苯氧西平和二氢苯并氮杂衍生物的两步、三组分排队级联

  摘要：

  在典型的 Heck 条件 [Pd(OAc)2、PPh3、Et3N、DMF] 下，亚甲基螺戊烷 (11) 与碘苯 (12) 的钯催化反应以 38% 的产率产生了不稳定的 [3] 枝烯 13 和烯丙基环丙烷 14 的混合物. 当在吗啉 (25) 和三 (2-呋喃基) 膦 (TFP) 代替三苯基膦存在下与碘苯进行类似反应时，二烯 26、28 和 31 是通过 π-烯丙基钯中间体的亲核捕获生成的30 和 32. 在钯预催化剂 [Pd(OAc)2, TFP, Et3N, DMF] 存在下，亚甲基螺戊烷 (11) 与官能化芳基碘化物 33a-g 在 80 °C、3 h 下交叉偶联，提供了七元 3,4-二亚甲基取代的杂环 34a-g 和 35b，在加入富马酸二甲酯 (19) 后，经历了 Diels-Alder 反应以提供双环和更高的寡环二氢苯并氧杂和苯并氮杂衍生物 36a-g 和 37b，但产率仅为 1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700354