1-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 63778-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole；1-(2-Chlorobenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 63778-13-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: PWJNXOOAOOKIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  463.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲苯 、 1-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  使用常规加热，钯催化1,2,3-三唑与芳基氯化物的直接芳基化

  摘要：

  通常适用的是，通过在105-120°C的反应温度下进行常规加热来实现1,2,3-三唑与芳基氯化物的钯催化直接芳基化。因此，用各种不同取代的氯化物作为亲电子体，实现了分子内和分子间的CH键官能化，并带有许多有价值的官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800016
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A dicationic, podand-like, ionic liquid water system accelerated copper-catalyzed azide-alkyne click reaction

  摘要：

  In this work, an effective, task specific, dicationic, podand-like ionic liquid was synthesized and applied to improve the capability features of click reaction. Moreover, to broaden the scope and decreasing the serious limitations of preparation methods of organic azides, a simple green procedure for the preparation of alkyl azides, the fundamental starting materials in click reactions, from alcohols under solvent-free conditions and microwave irradiation has been reported, for the first time. (C) 2014 Mohammad Javaherian. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.09.005

文献信息

• Continuous-flow azide–alkyne cycloadditions with an effective bimetallic catalyst and a simple scavenger system
  作者：Sándor B. Ötvös、Gábor Hatoss、Ádám Georgiádes、Szabolcs Kovács、István M. Mándity、Zoltán Novák、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/c4ra07954j

  日期：——

  A continuous-flow technique was utilized for azide–alkyne cycloadditions catalyzed by copper on iron bimetallic system. An iron powder unit was used as a readily available copper scavenger, which turned into an in situ generated copper catalyst after several hours of continuous operation.

  采用连续流技术进行了铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，使用铁-铜双金属体系。铁粉单元作为现成的铜清除剂，经过几小时的连续操作后，转化为原位生成的铜催化剂。

• A one-pot method for synthesis of reduced graphene oxide-supported Cu-Cu₂ O and catalytic application in tandem reaction of halides and sodium azide with terminal alkynes
  作者：Zhuofei Li、Hongyan Zhao、Huatao Han、Jinyi Song、Yang Liu、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/aoc.4301

  日期：2018.4

  (Cu‐Cu2O@RGO) was prepared through a one‐pot reflux synthesis method. The morphology, crystal structure and composition of the prepared Cu‐Cu2O@RGO were characterized using transmission electron microscopy, X‐ray diffraction, and X‐ray photoelectron, infrared and Raman spectroscopies. Cu‐Cu2O@RGO as a heterogeneous catalyst was applied to tandem reactions of halides and sodium azide with terminal alkynes

  还原氧化石墨烯（RGO）负载的Cu–Cu 2 O纳米复合材料（Cu‐Cu 2 O @ RGO）是通过单锅回流合成方法制备的。使用透射电子显微镜，X射线衍射，X射线光电子，红外和拉曼光谱学对制备的Cu‐Cu 2 O @ RGO的形态，晶体结构和组成进行了表征。Cu-Cu 2 O @ RGO作为非均相催化剂被用于卤化物和叠氮化钠与末端炔烃的串联反应，以有效合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。而且，该催化剂显示出极好的可回收性，几乎没有金属的浸出。与均相催化剂相比，Cu‐Cu 2O @ RGO是一种绿色高效的催化剂，在串联方法合成1,2,3-三唑化合物时可回收，易于分离且高度稳定。
• 一种炔酸合成1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：乐山师范学院

  公开号：CN110498773B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属于含氮化合物制备技术领域，公开了一种炔酸合成1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，包括：向反应瓶中加入有机叠氮化合物1.2当量，炔酸1.0当量，碘化亚铜0.05当量，碳酸钾0.2当量以及溶剂聚乙二醇‑400(PEG‑400)，进行搅拌反应；反应温度‑10℃～150℃；通过薄层析点板确定反应结束后，加入水，加入乙酸乙酯萃取，合并乙酸乙酯，乙酸乙酯层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产品；柱层析即得相应的1,4‑取代1,2,3‑三氮唑。本发明原材料炔酸成本低，无毒无味，易于运输保存；催化剂碘化亚铜催化活性高，用量少；反应速度快；反应后处理简单、产率较高、产物纯度较高，反应条件温和。
• Ultrasound promoted facile one pot synthesis of triazole derivatives catalyzed by functionalized graphene oxide Cu(I) complex under mild conditions
  作者：Hossein Naeimi、Rahele Shaabani

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.043

  日期：2017.1

  A facile one pot three component reaction of alkyl halides, sodium azide with terminal alkynes can be catalyzed by functionalized graphene oxide copper (I) complex under ultrasonic irradiation at room temperature. In this protocol, the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were afforded as target pure products in excellent yields and short reaction times. The prepared catalyst has been characterized by

  在室温下超声辐射下，官能化的氧化石墨烯铜（I）配合物可催化烷基卤化物，叠氮化钠与末端炔烃的一锅三组分反应。在该方案中，以优异的产率和较短的反应时间提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑作为目标纯产物。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射光谱（XRD），能量分散X射线（EDX）和场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）技术表征了所制备的催化剂。而且，该催化剂是化学选择性的和稳定的，并且可以重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Nanocomposite copper metal as an efficient heterogeneous catalyst in click synthesis of 1,2,3-triazoles in aqueous media
  作者：Vajihe NEJADSHAFIEE、Hossein NAEIMI

  DOI：10.3906/kim-1610-57

  日期：——

  Copper/periodic mesoporous organosilica (Cu/PMO) nanocomposites provided a highly active, reusable, globular, solid-phase catalyst for click chemistry. The reaction proceeds by mixing organohalides, sodium azide, alkyne, and the catalyst in an aqueous medium to afford the desired products. The cost efficiency and recyclability of the catalyst up to six runs without appreciable loss of activity and

  铜/周期性介孔有机硅（Cu / PMO）纳米复合材料为点击化学提供了一种高活性，可重复使用的球状固相催化剂。通过在水性介质中混合有机卤化物，叠氮化钠，炔烃和催化剂进行反应，得到所需产物。催化剂的成本效益和可循环性（最多六次运行）没有明显的活性损失和高产物收率，使该过程更环保。