1-(2-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1235527-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2-Iodophenyl)methyl]-4-phenyltriazole；1-[(2-iodophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1235527-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃
• 分子量: 361.185
• InChiKey: YYZGTDXOGBYHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基醋酸铵 、 四丁基碘化铵 、 γ-戊内酯 作用下， 以90%的产率得到3-phenyl-8H-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  A continuous flow approach for the C–H functionalization of 1,2,3-triazoles in γ-valerolactone as a biomass-derived medium

  摘要：

  在这里，我们报告了一种高效的程序，用于在连续流程中对1,2,3-三唑进行C-H官能化，适用于各种官能团和该过程的分子间或分子内版本。

  DOI：

  10.1039/c8gc01115j
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 5% palladium-copper on carbon 、 sodium azide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium and copper-supported on charcoal: A heterogeneous multi-task catalyst for sequential Sonogashira–Click and Click–Heck reactions

  摘要：

  This paper describes the development of one-pot sequential Sonogashira-Click and Click-Heck reactions by using Pd-Cu/C as a heterogeneous multi-task catalyst for the synthesis of heterocyclic structures. Details of the optimization studies and the substrate scope are discussed. These methodologies allow the preparation of functionalized triazoles in simple experimental conditions with inexpensive reagents. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.01.006

文献信息

• Three-Dimensional Printing in Catalysis: Combining 3D Heterogeneous Copper and Palladium Catalysts for Multicatalytic Multicomponent Reactions
  作者：Antonio S. Díaz-Marta、Carmen R. Tubío、Carlos Carbajales、Carmen Fernández、Luz Escalante、Eddy Sotelo、Francisco Guitián、V. Laura Barrio、Alvaro Gil、Alberto Coelho

  DOI：10.1021/acscatal.7b02592

  日期：2018.1.5

  immobilized copper and palladium species on a silica support were synthesized by 3D printing and a subsequent surface functionalization protocol. The resulting 3D monoliths provided a structure with pore sizes around 300 μm, high mechanical strength, and easy catalyst recyclability. The devices were designed to perform heterogeneous multicatalytic multicomponent reactions (MMCRs) based on a copper alkyne–azide

  通过3D打印和随后的表面功能化方案合成了两种固定在二氧化硅载体上的固定化铜和钯物质的3D混合整体催化剂。所得的3D整料提供的结构的孔径约为300μm，具有较高的机械强度，并且催化剂易于回收利用。该设备设计用于执行基于铜炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）+钯催化交叉偶联（PCCC）策略的多相多催化多组分反应（MMCR），从而可以快速组装各种取代的1,2,3-三唑使用tBuOH / H 2的混合物以O为溶剂。在这项工作中开发的可重复使用的多催化系统是实用的小型化和隔室非均质3D打印金属催化剂的示例，可以执行用于溶液化学的MMCR。
• Polymer-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as Polyvalent Ligands in the Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Alberto Coelho、Paula Diz、Olga Caamaño、Eddy Sotelo

  DOI：10.1002/adsc.200900680

  日期：——

  New supported catalysts for the Huisgen’s [3+2] azide‐alkyne cycloaddition have been prepared by immobilization of copper species on commercially available polymeric matrixes incorporating the 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) template. The synergic exploitation of the exceptional copper chelating ability and basicity profile of the TBD framework, in addition to ensuring effective immobilization

  通过将铜种类固定在掺有1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的可商购得的聚合物基质上，制备了用于惠斯根[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应的新型负载型催化剂模板。协同开发TBD框架出色的铜螯合能力和碱度特征，除了确保有效固定和稳定铜物种外，还可以实施三成分策略。新的催化系统能够开发装饰不同的1,2,3-三唑的区域选择性，高效，模块化，温和和生态友好型多组分合成，从而扩大了Cu催化的Huisgen 1,3-偶极的范围和多功能性环加成。
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。
• A theophylline based copper N-heterocyclic carbene complex: synthesis and activity studies in green media
  作者：Anna Szadkowska、Sebastian Staszko、Ewelina Zaorska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c6ra06682h

  日期：——

  The synthesis of an easily accessible theophylline-derived copper complex with additional ammonium functionalization has been developed.

  已开发出一种易于获取的茶碱衍生铜配合物合成方法，其中还具有额外的铵功能化。
• CuSO ₄ nanoparticles loaded on carboxymethylcellulose/polyaniline composites: A highly efficient catalyst with enhanced catalytic activity in the synthesis of propargylamines, benzofurans, and 1,2,3‐triazoles
  作者：Zhian Xu、Jinxi Xu、Yiqun Li

  DOI：10.1002/aoc.6349

  日期：2021.10

  CuSO4NPs@CMC/PANI composites were successfully applied as catalysts in aldehyde-alkyne-amine (A3) coupling reactions, A3-cycloisomerization tandem reactions, and Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. All reactions proceeded smoothly and afforded the desired products in excellent yields. Moreover, no significant decrease in catalytic ability was observed in A3 model reaction after 15 recycles

  通过苯胺与羧甲基纤维素钠（CMC）的一锅一步界面氧化聚合制备了一种新型高效的多相CuSO 4纳米粒子（CuSO 4 NPs）固定在羧甲基纤维素/聚苯胺（CuSO 4 NPs@CMC/PANI）复合材料上。软模板和CuSO 4作为催化剂。原位形成的 CuSO 4 NPs 均匀而牢固地分散在所得复合材料上，并通过与羟基 (─OH)、羧酸根 (─COO −)、氮原子以及 CMC/PANI 复合材料的离域 π-π 共轭苯和醌部分。通过 X 射线光电子能谱 (XPS)、透射电子显微镜 (TEM)、扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS) 系统地表征了所制造复合材料的形貌、组成和结构。 、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和导数热重分析 (DTG) 技术。CuSO 4 NPs@CMC/PANI 复合材料已成功用作醛-炔-胺（A 3）偶联反应的催化剂，A