3,4-dihydro-4-methylene-3-n-octyl-1H-2-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methylene-3-n-octyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 4-methylidene-3-octyl-1H-isochromene
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: XTMGDWYROILYBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 、 2-碘苄醇 在 palladium diacetate 、 silver orthophosphate 、 (4R,4’R)-2,2’-(propane-2,2-diyl)bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,4-dihydro-4-methylene-3-n-octyl-1H-2-benzopyran 、 3,4-dihydro-4-methylene-3-n-octyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed, Asymmetric Hetero- and Carboannulation of Allenes Using Functionally-Substituted Aryl and Vinylic Iodides

  摘要：

  Aryl and vinylic iodides with a nucleophilic substituent in the ortho or allylic position, respectively, react with 1,2-dienes in the presence of a palladium catalyst and a chiral bisoxazoline ligand to afford five- and six-membered ring heterocycles and carbocycles in good yields and 46-88% enantiomeric excess. The generality of this process has been demonstrated by the use of nucleophilic substituents as varied as tosylamides, alcohols, phenols, carboxylic acids, and stabilized carbanions.

  DOI：

  10.1021/jo9901992