mikanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: mikanolide
• 英文别名: (2R,4R,5S,7S,9S,13R,14R)-7-methyl-12-methylidene-3,6,10,15-tetraoxapentacyclo[12.2.1.02,4.05,7.09,13]heptadec-1(17)-ene-11,16-dione
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: JRZGAAFGODYEEA-ATNXOXLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 mikanolide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种薇甘菊内酯衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种薇甘菊内酯衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的薇甘菊内酯衍生物，通过对薇甘菊内酯结构的端基烯进行修饰，引入芳香基团，从而提高此类化合物的活性。根据实施例的记载，本发明所述的薇甘菊内酯衍生物对不同白血病细胞具有抑制作用；同时，对增加白血病细胞K562的凋亡具有一定的作用，还可以使K562细胞发生G2期阻滞。

  公开号：

  CN111484503B

文献信息

• Mikanolide derivatives, their preparation and therapeutic uses
  申请人：——

  公开号：US20040122084A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention concerns novel mikanolide derivatives, their preparation method and their therapeutic uses, in particular as anti-cancer and anti-viral agents. The compounds correspond to general formula (1) corresponding to general sub-formulae (I) 1 and (I) 2 , wherein: R 1 represents H, SR 4 or NR 4 R 5 ; R 2 represents SR 6 or NR 6 R 7 ; R 3 represents OH, O(CO)R 14 , OSiR 15 R 16 R 17 , O(CO)OR 18 or O(CO)NHR 18 , each of the radicals R 4 , R 6 , R 15 , R 16 and R 17 representing independently (in particular) an alkyl radical, the radicals R 5 and R 7 representing (in particular) radicals selected independently among a hydrogen atom and an alkyl radical, and each of the radicals R 14 and R 18 representing independently (in particular) an alkyl or cycloalkyl radical, or one among aryl, heteroaryl, aralkyl or heteroalkyl radicals optionally substituted; provided that when the compounds correspond to the general sub-formula (I) 2 , then R 1 does not represent a hydrogen atom. 1

  该发明涉及新型蜜柑内酯衍生物，其制备方法及其治疗用途，特别是作为抗癌和抗病毒剂。这些化合物对应于一般式（1）对应于一般亚式（I）1和（I）2，其中：R1代表H、SR4或NR4R5；R2代表SR6或NR6R7；R3代表OH、O（CO）R14、OSiR15R16R17、O（CO）OR18或O（CO）NHR18，其中每个基团R4、R6、R15、R16和R17独立地代表（特别是）烷基基团，基团R5和R7代表（特别是）在氢原子和烷基基团中独立选择的基团，每个基团R14和R18独立地代表（特别是）烷基或环烷基基团，或者是芳基、杂环芳基、芳基烷基或杂环烷基基团中的一个，可选择地被取代；前提是当这些化合物对应于一般亚式（I）2时，R1不代表氢原子。
• Product comprising mikanolide, dihydromikanolide or an analogue thereof combine with another anti-cancer agent for therapeutic use in cancer treatment
  申请人：——

  公开号：US20040138245A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention concerns a product comprising at least mikanolide, dihydromikanolide or an analogue thereof combined with at least another anti-cancer agent for simultaneous, separate or prolonged therapeutic use in cancer treatment. In a preferred embodiment of the invention, the mikanolide, dihydromikanolide or one analogue thereof is combined with enzymatic inhibitors such as G heterotrimeric protein inhibitors or alkylating agents such as cis-platinum.

  本发明涉及一种产品，该产品包含至少mikanolide，dihydromikanolide或其类似物，与至少另一种抗癌剂结合，用于同时、分别或长期治疗癌症。在本发明的首选实施方式中，mikanolide，dihydromikanolide或其类似物与酶抑制剂（如G异三聚体蛋白抑制剂）或烷基化剂（如顺铂）结合。
• 一种薇甘菊内酯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN111484503B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种薇甘菊内酯衍生物及其制备方法和应用。本发明提供的薇甘菊内酯衍生物，通过对薇甘菊内酯结构的端基烯进行修饰，引入芳香基团，从而提高此类化合物的活性。根据实施例的记载，本发明所述的薇甘菊内酯衍生物对不同白血病细胞具有抑制作用；同时，对增加白血病细胞K562的凋亡具有一定的作用，还可以使K562细胞发生G2期阻滞。