1-(4-fluorophenyl)-2-(4-piperidinyl)ethanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-piperidinyl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-piperidin-4-ylethanone;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO*ClH
• 分子量: 257.735
• InChiKey: KLQWEIVYPKNHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-(3-oxobutyl)-2H-benzimidazol-2-one 、 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-piperidinyl)ethanone hydrochloride 在 钯 碳酸氢钠 作用下， 以 噻吩 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以2.7 parts (33%)的产率得到1-[3-[4-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-1-piperidinyl]butyl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives

  摘要：

  新型1,3-二氢-1-[(1-哌啶基)烷基]-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物，这些化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂和中枢神经系统抑制剂，具有作为抗恶心、神经阻滞剂和抗充血剂的用途。

  公开号：

  US04254127A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶乙酸盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-piperidinyl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529

文献信息

• Novel 1,3-dihydro-1-((1-piperidinyl)alkyl)-2H-benzimidazol-2-one derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0037713A1

  公开（公告）日：1981-10-14

  1,3-dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]- 2H-benzimidazol-2-one derivatives of the formula wherein R1 and R2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkyl and trifluoromethyl; R3 is a member selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkylcarbonyl; lk is a lower alkylene radical; R4 and R5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl; X is a member selected from the group consisting of wherein said R2 is hydrogen or lower alkyl and said q is the integer 2 or 3; and Ar is a member selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, pyridinyl and thienyl, wherein said substituted phenyl has from 1 to 3 substituents each independently selected from the group consisting of halo, lower alkyl, lower alkyloxy, amino, nitro and trifluoromethyl, which compounds are potent serotonin-antagonists and central nervous system depressants having a capability as antiemetic neuroleptic and anti-congestive agents.

  式中的 1,3-二氢-1-[(1-哌啶基)烷基]-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物 其中 R1 和 R2 各自独立地选自氢、卤素、低级烷基和三氟甲基组成的组； R3 是选自由氢、低级烷基和低级烷基羰基组成的组； lk 是低级亚烷基； R4 和 R5 各自独立地选自氢和低级烷基组成的组； X 选自以下组成的组 其中所述 R2 为氢或低级烷基，所述 q 为整数 2 或 3；以及 Ar 是选自由苯基、取代苯基、吡啶基和噻吩基组成的组，其中所述取代苯基具有 1 至 3 个各自独立选自由卤代、低级烷基、低级烷氧基、氨基、硝基和三氟甲基组成的组的取代基、 这些化合物是强效的血清素拮抗剂和中枢神经系统抑制剂，具有止吐、神经安定和抗充血作用。
• US4254127A
  申请人：——

  公开号：US4254127A

  公开（公告）日：1981-03-03
• 1,3-Dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04254127A1

  公开（公告）日：1981-03-03

  Novel 1,3-dihydro-1-[(1-piperidinyl)alkyl]-2H-benzimidazol-2-one derivatives which compounds are potent serotonin-antagonists and central nervous system depressants, having utility as antiemetic, neuroleptic and anti-congestive agents.

  新型1,3-二氢-1-[(1-哌啶基)烷基]-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物，这些化合物是有效的5-羟色胺拮抗剂和中枢神经系统抑制剂，具有作为抗恶心、神经阻滞剂和抗充血剂的用途。
• Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.
  作者：Yuji ISHIHARA、Masaomi MIYAMOTO、Takahiro NAKAYAMA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.529

  日期：——

  Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) have been designed based on a working hypothesis of the enzyme's active site. These compounds were tested for their inhibitory activities on AChE and ω-[N-ethyl-N-(phenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-alkanones (3) were found to be potent inhibitors. Various analogues of 3 were prepared to study the effect on AChE inhibition of partial restriction of conformation. Compounds with potent AChE inhibition were further evaluated in terms of central selectivity : the ratio of central action (ameliorationg effect on scopolamine-induced memory impairment using a T-maze alternation task) to peripheral action.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。