双氟美松醋酸酯 | 2823-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 双氟美松醋酸酯
• 英文名称: 6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: flumethasone 21-acetate；21-acetoxy-6α,9-difluoro-11β,17-dihydroxy-16amethyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione；21-Acetoxy-6α,9-difluor-11β,17-dihydroxy-16amethyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion；11β,17α-dihydroxy-6α,9α-difluoro-16α-methyl-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；21-acetoxy-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-1,4-pregnadiene-3,20-dione；Flumethasone Acetate；[2-[(6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 2823-42-9
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂O₆
• 分子量: 452.495
• InChiKey: ISSQQUKLQJHHOR-OSNGSNEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264 °C
• 沸点：
  581.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙醇（微溶）
• LogP：
  2.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氟美松醋酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-furoic acid flumethasone
  参考文献：
  名称：

  PEG修饰的糖皮质激素药物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种聚乙二醇(PEG)修饰的糖皮质激素药物及其用途，包括但不限于哮喘、慢性阻塞性肺疾病、支气管炎、鼻炎等，涉及药物化学技术领域。聚乙二醇修饰的糖皮质激素药物，包括但不限于以下化合物：KYAC-03、KYAC-04、KYAC-08、KYAC-09、KYAC-10、KYAC-11、KYAC-14、KYAC-16、KYAC-17、KYAC-20、KYAC-33、KYAC-39。抗哮喘和过敏性鼻炎药效实验表明，本发明提供的PEG修饰的糖皮质激素药物可显著改善哮喘模型小鼠和过敏性鼻炎模型小鼠的疾病症状和体征，并显著降低了糖皮质激素的给药剂量，从而减少全身副作用。

  公开号：

  WO2024037644A1
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-3,3-ethanediyldioxy-6β-fluoro-16α-methyl-5α-pregn-17(20)t-ene-5,11β-diol 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 生成 双氟美松醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  6α-FLUORO-16α-METHYL ANALOGS OF CORTICAL HORMONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a088

文献信息

• Selective epoxidation of steroidal bromohydrins
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04207235A1

  公开（公告）日：1980-06-10

  Vicinal steroidal epoxides are prepared by reacting the corresponding vicinal steroidal bromohydrin with a heterocyclic base such as 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene or 1,5-diazabicyclo[5.4.0]-undec-5-ene.

  通过将相应的邻位类固醇溴水合物与杂环碱（如1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯或1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）反应制备邻位类固醇环氧化物。
• Process of preparation of flumethasone 21-acetate, or flumethasone and its 17-carboxyl androsten analogue
  申请人：Horione Limited

  公开号：US06528666B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  A process for the preparation of high purity flumethasone in high yield involves C3 protecting 9,11&bgr;-epoxy-17&agr;,21-dihydroxy-16&agr;-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione,21-acetate, fluorinating at 6&agr;, removing the C3 protecting group, fluorinating the 9,11-epoxy group. The resulting flumethasone 21-acetate is treated with the methanolic potassium hydroxide in the presence of an oxidation agent, causing a simultaneous hydrolyzation and degradative oxidation, resulting in the formation of 6&agr;,9&agr;-difluoro-11&bgr;,17&agr;-dihydroxy-16&agr;-methyl-17&bgr;-carboxy-androsta-1,4-diene-3-one in high yield. Flumethasone 21-acetate is alternatively hydrolyzed to yield flumethasone free alcohol.

  制备高纯度氟美松高产量的过程包括C3保护9,11β-环氧-17α,21-二羟基-16α-甲基孕酮-1,4-二烯-3,20-二酮，6α-氟化，去除C3保护基，9,11-环氧基氟化。所得的氟美松21-醋酸酯在存在氧化剂的甲醇氢氧化钾的作用下，引起同时水解和降解氧化，高产率地生成6α,9α-二氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-17β-羧基-雄甾-1,4-二烯-3-酮。氟美松21-醋酸酯也可以被水解成氟美松自由醇。
• Edwards et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 3156
  作者：Edwards et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process and intermediates for the preparation of 17alpha-hydroxyprogesterones and corticoids from an enol steroid
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0186948B1

  公开（公告）日：1989-01-25
• HEMPEL, GERHARD;KENNECKE, MARIO;KRIEGER, BERNHARD;PHILIPPSON, RAINER;TRIE+
  作者：HEMPEL, GERHARD、KENNECKE, MARIO、KRIEGER, BERNHARD、PHILIPPSON, RAINER、TRIE+

  DOI：——

  日期：——