(Z)-methyl 2-fluoro-3-(2-methylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-fluoro-3-(2-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-(o-tolyl)acrylate；methyl (Z)-2-fluoro-3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• 分子量: 194.206
• InChiKey: LKMYAVGJRKJWKO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 4DPAIPN 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-methyl 2-fluoro-3-(2-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化甲酸盐对偕二氟苯乙烯的脱氟羧化

  摘要：

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04071

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted α-Fluoroacrylates by Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Kevin Rousée、Jean-Philippe Bouillon、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03571

  日期：2016.2.5

  first time. The reaction is stereospecific and provides fair to quantitative yields of fluoroalkenes. The Mizoroki–Heck reaction starting from more hindered and usually reluctant trisubstituted acrylate, to access tetrasubstituted fluoroalkenes, is also reported. Finally, the use of a three-step synthesis sequence, including Mizoroki–Heck reaction, allows the synthesis of fluorinated analogues of therapeutic

  首次报道了无配体的，高效的，钯催化的α-氟代丙烯酸甲酯与芳烃或戊烯碘化物之间的Mazoroki-Heck反应。该反应是立体定向的，并提供了公平至定量的氟代烯烃收率。还报道了从更受阻且通常不愿使用的三取代丙烯酸酯开始的四唑基-希克反应，直至获得四取代的氟代烯烃。最后，使用三步合成序列（包括Mizoroki-Heck反应），可以高产率合成治疗剂的氟化类似物。
• Photoredox-Catalyzed Defluorinative Carboxylation of <i>gem</i>-Difluorostyrenes with Formate Salt
  作者：Chao Sun、Quan Zhou、Chuan-Ying Li、Zhong-Wei Hou、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04071

  日期：2024.2.2

  Herein, we present a transition-metal-free, easy handling protocol for regioselective carboxylation of gem-difluorostyrenes with sodium formate as the C1 source. 30 examples of α-fluoracrylates were obtained in yields of 30 to 80% under these conditions. A defluorinative monofluorovinyl intermediate and consecutive photoinduced electron transfer mechanism were proposed after mechanism investigation

  在此，我们提出了一种不含过渡金属、易于操作的方案，用于以甲酸钠作为 C1 源对偕二氟苯乙烯进行区域选择性羧化。在这些条件下以30%至80%的收率获得了30个α-氟丙烯酸酯实例。经过机理研究，提出了一种脱氟单氟乙烯基中间体和连续光致电子转移机制。