1-(1-butoxyethyl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-butoxyethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Butoxyethyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KWVAFGJUJIHKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-butoxyethyl)-4-methoxybenzene 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铈 (III) 与氯化铈 (III)：PMB 醚脱保护中路易斯酸行为的阴离子依赖性

  摘要：

  三氟甲磺酸铈 (III) 比氯化铈 (III)/碘化钠体系更好地对简单醇的对甲氧基苄基醚进行脱保护。它可以以 1% M 代替等分子量使用，从而获得更好的产率。芳香醇重排，但添加清除剂克服了这个缺点。不幸的是，不饱和醇会因分解而脱保护，这可能是由于双键的侧亲电加成。报道了三氟甲磺酸铈和氯化铈机制之间的比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400039
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-butoxyethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠催化不同醇选择性合成不对称醚

  摘要：

  报道了一种由亚硫酸氢钠催化的醇制备不对称醚的有效方法。该方法能够在不存在溶剂的情况下将伯，仲和叔苄醇与脂肪醇直接脱水，从而以高收率和低催化剂负载选择性地生产不对称醚。反应中不生成对称的醚。手性仲苄醇与丁醇的醚化仅产生外消旋醚，表明该反应涉及碳正离子中间机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.032

文献信息

• Chemoselective Formation of Unsymmetrically Substituted Ethers from Catalytic Reductive Coupling of Aldehydes and Ketones with Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00553

  日期：2015.4.3

  A well-defined cationic Ru–H complex catalyzes reductive etherification of aldehydes and ketones with alcohols. The catalytic method employs environmentally benign water as the solvent and cheaply available molecular hydrogen as the reducing agent to afford unsymmetrical ethers in a highly chemoselective manner.

  定义明确的阳离子Ru–H络合物催化醛和酮与醇的还原醚化反应。该催化方法使用环境友好的水作为溶剂，使用廉价的分子氢作为还原剂，以高度化学选择性的方式提供不对称醚。
• Sodium Bisulfite: An Efficient Catalyst for Ether Formation via Dehydration of Aromatic/Aliphatic Alcohol
  作者：Hui Wang、Xingfei Zhu、Yangning Lu、Yue Li、Xiang Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201190220

  日期：2011.6

  Straightforward etherification of benzyl alcohols (1) via intermolecular dehydration can be efficiently catalyzed by sodium bisulfite under solvent‐free conditions. In the presence of 0.3 mol% or 0.6 mol% amount of sodium bisulfite, symmetric and unsymmetric ethers are prepared from the corresponding alcohols in high yields (up to 95%). Etherification of benzhydryl alcohols is also discussed.

  亚硫酸氢钠在无溶剂条件下可通过分子间脱水直接催化苄醇（1）的醚化反应。在存在0.3mol％或0.6mol％量的亚硫酸氢钠的情况下，由相应的醇以高产率（高达95％）制备对称和不对称醚。还讨论了苯甲醇的醚化。
• Direct synthesis of ethers from aldehydes and ketones. One-pot reductive etherification of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones
  作者：S. S. Mochalov、A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428016040047

  日期：2016.4

  Benzyl alcohols formed by the reduction of benzaldehydes, alkyl aryl ketones, and benzophenones with sodium tetrahydridoborate in alcohols undergo in situ etherification with the solvent in the presence of a catalytic amount of HCl. Thus the process may be regarded as one-pot transformation of carbonyl compounds into the corresponding benzyl ethers. The yields of ethers depend on the substituent nature

  通过在醇中催化量的四氢硼酸钠将苯甲醛，烷基芳基酮和二苯甲酮还原而形成的苄醇在催化量的HCl的存在下与溶剂进行原位醚化。因此，该方法可以被认为是羰基化合物一锅转化为相应的苄基醚。醚的产率取决于初始羰基化合物的芳族片段中的取代基性质以及用作还原介质的醇。
• Transition metal-free approach for late-stage benzylic C(sp³)–H etherifications and esterifications
  作者：Yu Zhang、Prakash Kumar Sahoo、Peng Ren、Yuman Qin、Robin Cauwenbergh、Philippe Nimmegeers、Gandhi SivaRaman、Steven Van Passel、Andrea Guidetti、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d2cc02661a

  日期：——

  We report a transition metal-free approach for the regioselective functionalization of benzylic C(sp3)–H bonds using alcohols and carboxylic acids as the nucleophiles. This straightforward and general route has provided various benzylic ethers and esters, including twelve pharmaceutically relevant compounds.

  我们报告了一种使用醇和羧酸作为亲核试剂对苄基 C(sp 3 )-H 键进行区域选择性功能化的无过渡金属方法。这种简单而通用的途径提供了各种苄基醚和酯，包括十二种药学相关化合物。
• A General Method for the Preparation of Ethers Using Water-Resistant Solid Lewis Acids
  作者：Avelino Corma、Michael Renz

  DOI：10.1002/anie.200604018

  日期：2007.1