tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-methyl-2-(3-(methylthio)propanoyloxy)-4-oxo-4-phenyl-butanoate；Tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropanoyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 366.478
• InChiKey: ORHMHPXHDFHYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 tert-butyl glyoxylate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed hydroacylation or reductive aldol reactions: a ligand dependent switch of reactivity

  摘要：

  通过简单地选择膦配体，就可以在羟基化反应或还原醛醇反应之间切换使用 Rh 催化的烯酮和 β-S 取代醛的结合途径；这种催化剂控制的切换可以获得新的酮羟基化产物；以及用于合成 N-、S- 和 O-杂环的有用的 1,4-二酮中间体。

  DOI：

  10.1039/b810935d

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Aldol Reactions Using Aldehydes as the Stoichiometric Reductants
  作者：Michael C. Willis、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ja056130v

  日期：2005.12.1

  the addition of [Rh(dppe)]ClO4 to beta-sulfide-substituted aldehydes, can function as the stoichiometric reductants in reductive aldol processes. Unsaturated nitriles, esters, and ketones can be used as enolate equivalents, and a variety of simple alpha- and beta-substituted aldehydes can be employed. The use of a second, more electrophilic, aldehyde allows three-component reactions to be performed

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。