(C5{2H})-tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (C5{2H})-tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(deuteriomethyl)-2-(3-methylsulfanylpropanoyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate；tert-butyl 3-(deuteriomethyl)-2-(3-methylsulfanylpropanoyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅S
• 分子量: 367.471
• InChiKey: ORHMHPXHDFHYLV-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (C1{2H})-3-(methylthio)propionaldehyde 、 tert-butyl glyoxylate 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 [Rh(bis(diphenylphosphanyl)ethane)]ClO₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(C5{2H})-tert-butyl 3-methyl-2-(3-methylsulfanylpropionyloxy)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用醛作为化学计量还原剂的铑催化还原醛醇反应

  摘要：

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。

  DOI：

  10.1021/ja056130v

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Aldol Reactions Using Aldehydes as the Stoichiometric Reductants
  作者：Michael C. Willis、Robert L. Woodward

  DOI：10.1021/ja056130v

  日期：2005.12.1

  the addition of [Rh(dppe)]ClO4 to beta-sulfide-substituted aldehydes, can function as the stoichiometric reductants in reductive aldol processes. Unsaturated nitriles, esters, and ketones can be used as enolate equivalents, and a variety of simple alpha- and beta-substituted aldehydes can be employed. The use of a second, more electrophilic, aldehyde allows three-component reactions to be performed

  螯合酰基铑氢化物是通过将 [Rh(dppe)]ClO4 添加到 β-硫化物取代的醛中生成的，可在还原醛醇过程中用作化学计量还原剂。不饱和腈、酯和酮可用作烯醇化物等价物，并且可以使用多种简单的α-和β-取代的醛。使用第二种更亲电子的醛可以进行三组分反应。