contignasterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: contignasterol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6R,7R,8R,9S,10R,13R,14R,17R)-3,4,6,7-tetrahydroxy-17-[(1S)-1-[(2R,4R)-6-hydroxy-4-propan-2-yloxan-2-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• 化学式: C₂₉H₄₈O₇
• 分子量: 508.696
• InChiKey: IRHVLQMEQPABHG-GHFTVTFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 contignasterol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以47.5%的产率得到contignasterol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  消炎海绵[天然消炎药] Contignasterol的绝对构型。

  摘要：

  已使用C-22（R / S）-MPA和（R / S）-MTPA酯进行手性辅助NMR分析，证明消炎海绵代谢物Contignasterol（1）的侧链中的绝对构型为22R，24R 。

  DOI：

  10.1021/np020297+

文献信息

• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.
• Absolute Configuration of the Antiinflamatory Sponge Natural Product Contignasterol
  作者：Lu Yang、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np020297+

  日期：2002.12.1

  Chiral auxiliary NMR analysis with C-22 (R/S)-MPA and (R/S)-MTPA esters has been used to demonstrate that the absolute configuration in the side chain of the antiinflammatory sponge metabolite contignasterol (1) is 22R, 24R.

  已使用C-22（R / S）-MPA和（R / S）-MTPA酯进行手性辅助NMR分析，证明消炎海绵代谢物Contignasterol（1）的侧链中的绝对构型为22R，24R 。