13α,14α-epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13α,14α-epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol
• 英文别名: (1R,3S,6R,8S,11R,12S,15R,16S,19R,21S)-8-methoxy-3,7,7,11,16,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[13.8.1.01,15.03,12.06,11.016,21]tetracosan-19-ol
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: KXYFBHNGKKOKLF-VCLXTAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxyserrat-13-en-21β-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以89 mg的产率得到13α,14α-epoxy-3β-methoxyserratan-21β-ol
  参考文献：
  名称：

  来自云杉云杉茎皮的两种新型抗肿瘤促进Serratane型三萜类化合物。jezoensis。

  摘要：

  从云杉云杉的茎皮中分离出两个新的Serratane型三萜类化合物1和2。变种 jezoensis（木犀科）。根据光谱方法和部分合成，确定它们的结构为3beta-甲氧基serrat-13-en-21beta-ol（1）和13beta，14beta-环氧-3beta-甲氧基塞拉坦-21beta-ol（2）。通过使用体外短期12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化测定，筛选化合物1和2及其乙酸盐作为潜在的抗肿瘤启动子。IC50值评估表明化合物1比其他化合物更有效。另外，在由7诱导的小鼠皮肤肿瘤的两阶段致癌试验中，检查了化合物1和2的抗肿瘤促进活性。12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）作为引发剂，TPA作为促进剂。化合物1和2对小鼠皮肤癌变具有显着的抗肿瘤促进作用。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45153

文献信息

• Two New Anti-Tumor Promoting Serratane-Type Triterpenoids from the Stem Bark of<i>Picea jezoensis</i>var.<i>jezoensis</i>
  作者：Tanaka, Reiko、Ishikawa, Yohei、Minami, Toshifumi、Minoura, Katsuhiko、Tokuda, Harukuni、Matsunaga, Shunyo

  DOI：10.1055/s-2003-45153

  日期：2003.11

  Two new serratane-type triterpenoids, 1 and 2, were isolated from the stem bark of Picea jezoensis Carr. var. jezoensis (Pinaceae). Their structures were determined to be 3beta-methoxyserrat-13-en-21beta-ol (1) and 13beta, l4beta-epoxy-3beta-methoxyserratan-21beta-ol (2) on the basis of spectroscopic methods and partial syntheses. Compounds 1 and 2 and their acetates were screened as potential anti-tumor

  从云杉云杉的茎皮中分离出两个新的Serratane型三萜类化合物1和2。变种 jezoensis（木犀科）。根据光谱方法和部分合成，确定它们的结构为3beta-甲氧基serrat-13-en-21beta-ol（1）和13beta，14beta-环氧-3beta-甲氧基塞拉坦-21beta-ol（2）。通过使用体外短期12-O-十四烷酰佛波醇13-乙酸盐（TPA）诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化测定，筛选化合物1和2及其乙酸盐作为潜在的抗肿瘤启动子。IC50值评估表明化合物1比其他化合物更有效。另外，在由7诱导的小鼠皮肤肿瘤的两阶段致癌试验中，检查了化合物1和2的抗肿瘤促进活性。12-二甲基苯并[a]蒽（DMBA）作为引发剂，TPA作为促进剂。化合物1和2对小鼠皮肤癌变具有显着的抗肿瘤促进作用。