2-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: Dicyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)phosphane；dicyclohexyl-(1-methylimidazol-2-yl)phosphane
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂P
• 分子量: 278.378
• InChiKey: XIRBBICJTSTQEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-imidazole 在 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于钌的烯烃加氢甲酰化催化剂的原位FTIR和NMR光谱研究

  摘要：

  通过咪唑取代的单膦修饰的均相钌配合物作为各种高效加氢甲酰化反应的催化剂，通过在反应条件下的原位红外光谱和NMR光谱进行了表征。由[Ru 3（CO）12]对于防止形成非活性的配体修饰的多核复合物起决定性作用。在催化过程中，检测到配体改性的单核钌（0）羰基化合物为静止状态。配体结构的变化对配体的配位行为并因此对催化性能具有至关重要的影响。配体中咪唑基部分的氮原子取代CO并不是一个普遍的特征，但是当满足配体的结构先决条件时就会发生。

  DOI：

  10.1002/chem.201504051
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从烯烃到醇类：高效且区域选择性的钌催化多米诺加氢甲酰化/还原序列

  摘要：

  探索替代方案：咪唑啉膦钌配合物以高收率和高选择性（见方案）催化烯烃的多米诺加氢甲酰化/还原为醇。线性脂族醇是在通常用于工业加氢甲酰化的反应条件下合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207133
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 cyclooctene 在 十二羰基三钌 、 2-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-1H-imidazole 、 水 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、8.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以28%的产率得到环辛醇
  参考文献：
  名称：

  从烯烃到醇类：高效且区域选择性的钌催化多米诺加氢甲酰化/还原序列

  摘要：

  探索替代方案：咪唑啉膦钌配合物以高收率和高选择性（见方案）催化烯烃的多米诺加氢甲酰化/还原为醇。线性脂族醇是在通常用于工业加氢甲酰化的反应条件下合成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207133

文献信息

• [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2014163506A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is directed to a process to prepare ε-caprolactam and/or unsaturated ε-caprolactam from a pentenamide by contacting the pentenamide with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of a solvent and a catalyst system comprising of a Group 8-10 metal and a phosphorus-donor ligand. The ligand may be a xantphos-type ligand.

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。
• RUTHENIUM-KATALYSIERTE HYDROAMINOMETHYLIERUNG
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2975019A1

  公开（公告）日：2016-01-20

  Verfahren zur Hydroaminomethylierung von Verbindungen, welche mindestens eine Doppelbindung enthalten, wobei eine Verbindung, welche mindestens eine Doppelbindung enthält, mit Ammoniak oder einer Ammoniakquelle unter Zuführung von H2 und CO in Gegenwart eines katalytischen Systems aus einem Ruthenium-Komplex und eines organischen PhosphorLiganden umgesetzt wird.

  一种含有至少一个双键的化合物的加氢氨基甲基化工艺，其中含有至少一个双键的化合物在由钌络合物和有机磷配体组成的催化体系存在下，与氨或氨源反应，同时加入 H2 和 CO。
• RU-KATALYSIERTE DOMINO HYDROFORMYLIERUNG/HYDRIERUNG/VERESTERUNG UNTER EINSATZ VON IMIDAZOL-LIGANDEN
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP4001254A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Ru-katalysierte Domino Hydroformylierung/Hydrierung/Veresterung unter Einsatz von Imidazol-Liganden.

  使用咪唑配体的 Ru 催化多米诺加氢甲酰化/加氢/酯化反应。
• PHOSPHOR-LIGANDEN UND VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN RUTHENIUM-KATALYSIERTEN HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON OLEFINEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2951188A1

  公开（公告）日：2015-12-09
• VERFAHREN ZUR CARBONYLIERUNG VON OLEFINEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2951143A1

  公开（公告）日：2015-12-09

表征谱图