双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮 | 27943-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮
• 英文名称: norbornane-2,5-dione
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-dione
• CAS: 27943-47-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: RVFBNLMXCXFOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素螺旋缩酮亚基立体控制合成的新策略

  摘要：

  双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮的双重拜耳-维利格氧化和4-戊炔-2-醇衍生的二价阴离子的立体控制烷基化是立体控制合成新策略的显着特征milbemycins的螺旋体部分的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85219-5
• 作为产物：
  描述：

  (5-formyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) formate 在 jones reagent 作用下， 以44%的产率得到双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种高度对映选择性的催化剂，用于烯丙基卤化物和乙烯基卤化物的不对称Nozaki-Hiyama-Kishi反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390265

文献信息

• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Boronic Acids to Enones Using DIPHONANE:  A Novel Chiral Bisphosphine Ligand
  作者：Koen Vandyck、Bavo Matthys、Mario Willen、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol0522788

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The synthesis of a novel enantiopure C2-symmetric bisphosphine, DIPHONANE, was accomplished starting from 2,5-norbornadione, utilizing (R,R)- and/or (S,S)-(2,3-O-di[(phenylamino)carbonyl]tartaric acid for the resolution of an intermediate phosphineoxide. The application of this ligand in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to cyclic enones provides

  [反应：参见正文]从2,5-降冰片二酮开始，利用（R，R）-和/或（S，S）-（2,3- O-二[（（苯基氨基）羰基]酒石酸，用于拆分中间体氧化膦。这种配体在铑催化的硼酸与环烯酮的不对称共轭共轭加成中的应用提供了高产率的1,4-加成产物（ 69-98％）和高ee's（78-95％ee），还观察到由连续的1,4-加成和1,2-加成产生的副产物。
• Stereoselective Coordination of C5-Symmetric Corannulene Derivatives with an Enantiomerically Pure [RhI(nbd*)] Metal Complex
  作者：Davide Bandera、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Reto Dorta、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.201006877

  日期：2011.1.24

  Catching the bowl! Enantiopure RhI dimethylnorbornadiene fragments selectively catch interconverting enantiomers of C5‐sym‐pentasubstituted corannulene derivatives in one bowl form and allow the observation and isolation of enantiopure metal‐buckybowl complexes. A quantum mechanical model (see picture) predicts the mechanism of molecular dynamics and degree of stereoselective recognition.

  抓碗！对映纯Rh I二甲基降冰片二烯片段可以一碗形式选择性捕获C 5-对称-五取代的邻苯二茂烯衍生物的相互转化对映异构体，并允许观察和分离对映纯金属-Buckybowl配合物。量子力学模型（见图）预测分子动力学的机理和立体选择性识别的程度。
• Enantioselective synthesis of the tricyclic furan moiety of azadirachtin, a potent insect antifeedant
  作者：Hidenori Watanabe、Takeru Watanabe、Kenji Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00856-3

  日期：1996.10

  A synthesis of the enantiomerically pure right-hand part (2) of an insect antifeedant, azadirachtin, is described. Reduction with baker's yeast was demonstrated to be efficient for kinetic resolution of racemic diketone (4) to give 3 of ∼75% e.e., from which was derived 2 in 11 steps.

  描述了昆虫拒食剂印za素的对映体纯的右手部分（2）的合成。已证明用面包酵母还原可有效拆分外消旋二酮（4），得到约75％ee中的3 ee，它是在11个步骤中由2衍生而来的。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Hubler Francis

  公开号：US20110039905A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 represents aryl, which is unsubstituted, or mono-, di-, or tri-substituted wherein the substituents are independently selected from the group consisting of (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, halogen, and trifluoromethyl; R 2 represents hydrogen, or —CO—R 21 ; R 21 represents (C 1-5 )alkyl, (C 1-3 )fluoroalkyl, or (C 3-6 )cycloalkyl; m represents the integer 2, or 3; p represents the integer 2 or 3; and R 3 represents hydrogen, or (C 1-5 )alkyl; and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  该发明涉及以下式(I)的化合物，其中R1代表芳基，未取代，或者单取代、双取代或三取代，其中取代基独立地选自(C1-4)烷基，(C1-4)氧烷基，卤素和三氟甲基组成的组；R2代表氢，或者—CO—R21；R21代表(C1-5)烷基，(C1-3)氟烷基或(C3-6)环烷基；m表示整数2或3；p表示整数2或3；和R3代表氢，或者(C1-5)烷基；以及这些化合物的药用盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。

表征谱图