4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)-2-methylpropenyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)-2-methylpropenyl]benzoic acid
• 英文别名: SR11345；4-[2-Methyl-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propenyl]-benzoic acid；4-[2-methyl-1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)prop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: QDSXVZMDVWIEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(5,6,7,8-四氢-3,5,5,8,8-五甲基-2-萘基)羰基]苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenyl)-2-methylpropenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成有效的类维生素A X受体选择性配体，可诱导白血病细胞凋亡。

  摘要：

  类维生素A X受体（RXR）选择性化合物4- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基）乙烯基]苯甲酸的结构修饰（LGD1069 ）（目前正处于癌症和皮肤病适应症的I / IIA期临床试验中）已导致鉴定出越来越强的类维生素A，对RXR的选择性> 1000倍。本文介绍了一系列RXR选择性类维生素A的设计和制备，以及从共转染和竞争性结合试验中获得的生物学数据，这些数据用于评估其效力和选择性。最有效和最具选择性的类似物是6- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）环丙基]烟酸（12d; LG100268） 。已证明该化合物可用于研究RXR依赖性生物途径，包括诱导程序性细胞死亡（PCD）和转谷氨酰胺酶（TGase）活性。我们的研究表明，人白血病髓样细胞中PCD和TGase的诱导依赖于RXR介导的途径的激活。

  DOI：

  10.1021/jm00016a018

文献信息

• [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS<br/>[FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009147121A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There is provided according to the invention novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein one of R1 and R2 is H and the other is COOH. The compounds are useful as PPAR modulators.

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。
• sp2-bridged diaryl retinoids: Effects of bridge-region substitution on retinoid x receptor (RXR) selectivity
  作者：Marcia I Dawson、Peter D Hobbs、Ling Jong、Dongmei Xiao、Wan-ru Chao、Chin Pan、Xiao-kun Zhang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00243-2

  日期：2000.6

  RXR class selectivity and RXR transcriptional activation activity compared to those for the retinoic acid receptor subtypes were enhanced on the 4-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenylethenyl)benzoic acid scaffold and its 3-methyl analogue by replacing their 1,1-ethenyl bridge by a 1,1-(2-methylpropenyl) or cyclopropylidenylmethylene group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS HAVING SELECTIVITY FOR RETINOID X RECEPTORS
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0678086A1

  公开（公告）日：1995-10-25
• USE OF PHOSPHATASES TO TREAT NEUROBLASTOMAS AND MEDULLOGASTOMAS
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP2185173A1

  公开（公告）日：2010-05-19
• HUMAN DOSING OF PHOSPHATASE INHIBITOR
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：EP3191096A1

  公开（公告）日：2017-07-19