1-(1,3-butadien-2-yl)-7-vinyltricyclo(4.1.0.0(2,7))heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(1,3-butadien-2-yl)-7-vinyltricyclo(4.1.0.0(2,7))heptane
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-7-ethenyltricyclo[4.1.0.02,7]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: JOMCUYYZCOPDKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 在 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-(1,3-butadien-2-yl)-7-vinyltricyclo(4.1.0.0(2,7))heptane
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基三环[4.1.0.02,7]庚烷：合成和与亲电子亲二烯体的反应

  摘要：

  一系列1-乙烯基三环[4.1.0.02,7]庚烷4已通过相应格氏试剂与卤乙烯的Ni0催化交叉偶联反应或通过4b与各种亲电子试剂的反应获得。选定的模型化合物 4 用四氰基乙烯 (TCNE)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 处理。产品研究表明，TCNE 和 PTAD 攻击 CC 双键形成两性离子，在大多数情况下，两性离子经历了几次碳正离子重排，直到离子中心形成内部键。DMAD 和 4 的主要反应路径通过对双环 [1.1.0] 丁烷桥头的攻击导致 38 型双自由基，在脱氢和 CC 键形成后产生了三环系统 37。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-q

文献信息

• 1-Vinyltricyclo[4.1.0.02,7]heptanes: Synthesis and Reactions with Electrophilic Dienophiles
  作者：Rüdiger Kreuzholz、Wolfgang Schmid-Vogt、Monika Maierhofer、Kurt Polborn、David S. Stephenson、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-q

  日期：1998.1

  A series of 1-vinyltricyclo[4.1.0.02,7]heptanes 4 has been obtained by Ni0-catalyzed cross-coupling reactions of the corresponding Grignard reagent with vinyl halides or via reaction of 4b with various electrophiles. Selected model compounds 4 were treated with tetracyanoethylene (TCNE), N-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD), and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD). Product studies revealed

  一系列1-乙烯基三环[4.1.0.02,7]庚烷4已通过相应格氏试剂与卤乙烯的Ni0催化交叉偶联反应或通过4b与各种亲电子试剂的反应获得。选定的模型化合物 4 用四氰基乙烯 (TCNE)、N-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (PTAD) 和乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 处理。产品研究表明，TCNE 和 PTAD 攻击 CC 双键形成两性离子，在大多数情况下，两性离子经历了几次碳正离子重排，直到离子中心形成内部键。DMAD 和 4 的主要反应路径通过对双环 [1.1.0] 丁烷桥头的攻击导致 38 型双自由基，在脱氢和 CC 键形成后产生了三环系统 37。