三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 | 287-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷
• 英文名称: tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane
• 英文别名: Tricyclo(4.1.0.02,7)heptane；tricyclo[4.1.0.02,7]heptane
• CAS: 287-13-8
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: HTEFASNITGSEJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110.68°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8000 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Koptelov, Yu. B.; Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2181 - 2185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-双氯环庚烷 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到三环[3.1.1.0(6,7)]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Generation of cyclopropylidenes from gem-dihalopropanes under ultrasonic irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99000-2

文献信息

• Reaction of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane with 1-(Arenesulfonyl)-2-phenyldiazenes
  作者：S. G. Kostryukov、Yu. Yu. Masterova

  DOI：10.1134/s107042802004003x

  日期：2020.4

  AbstractTricyclo[4.1.0.02,7]heptane reacted with 1-(arenesulfonyl)-2-phenyldiazenes by radical mechanism to give bicyclo[3.1.1]heptane derivatives. Unlike analogous reactions with alkenes, the addition of diazenes occurs readily without a catalyst and yields mainly arylazosulfonation products at the C1–C7 bond of tricyclo-[4.1.0.02,7]heptane. The addition products are capable of undergoing thermal

  摘要三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷通过自由基机理与1-（芳烃磺酰基）-2-苯基二氮烯反应生成双环[3.1.1]庚烷衍生物。与与烯烃的类似反应不同，在没有催化剂的情况下，二氮烯的添加容易发生，并且主要在三环-[4.1.0.0 2,7 ]庚烷的C 1 -C 7键处产生芳基偶氮磺化产物。该加成产物能够进行热质子异构化为7-内-（芳烃磺酰基）双环[3.1.1]庚-6-6-苯hydr 。
• Reactions of (phenylethynyl)sulfones with tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes
  作者：V.A. Vasin、Yu.Yu. Masterova、V.V. Razin、N.V. Somov

  DOI：10.1139/cjc-2012-0159

  日期：2013.6

  Methyl-, phenyl-, p-chlorophenyl-, and p-tolyl(phenylethynyl)sulfones under photochemical or thermal initiation add to the central bicyclobutane C1–C7 bond of 1-R(H, Me, Ph)-tricyclo[4.1.0.0^2,7]heptanes anti-selectively, and form norpinic adducts containing a phenylethynyl group in a geminal to substituent R position, and an endo-oriented sulfonyl group in position 7. The corresponding ketones were prepared by the hydration of the anti-adducts by the method of Kucherov. The ketone with a methylsulfonyl substituent under reflux in toluene in the presence of KOH powder and the phase-transfer catalyst (TEBA-Cl) afforded the tricyclic sulfone.

  甲基、苯基、对氯苯基和对甲苯基(苯乙炔基)磺酮在光化学或热引发条件下，与1-R(H, Me, Ph)-三环[4.1.0.0^2,7]庚烷的中心双环丁烷C1–C7键反选择性地加成，并形成含有苯乙炔基的诺匹尼克加合物，其位于取代基R位置的顺式位置，并在位置7处形成内导向的磺酰基团。通过Kucherov方法将反式加合物水合制备相应的酮。在甲苯中回流条件下，存在KOH粉末和相转移催化剂(TEBA-Cl)的情况下，具有甲基磺酰基取代基的酮产生了三环磺酮。
• Photoinitiated electron transfer reactions. The radical cations of bicyclo[1.1.0]butane derivatives
  作者：Heinz D. Roth、Marcia L. M. Schilling、Paul G. Gassman、John L. Smith

  DOI：10.1021/ja00321a046

  日期：1984.5

  Irradiation du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] heptane, conduit a des intermediaires radicalaires cationiques derives du type bicyclo [1.1.0] butane. Forte polarisation de spin nucleaire. Spectre RMN protonique. Mecanismes

  辐照 du cyano-1 naphtalene ou du chloranile contenant du tricyclo [4.1.0.0 2,7 ] 庚烷，导管 a des intermediaires Radicalaires cationiques 衍生 du 型双环 [1.1.0] 丁烷。强极化去自旋核。幽灵 RMN 质子。机制
• Photochemical reactions of tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil) with tricyclo[4.1.0.02,7]heptane (Moore's hydrocarbon) and bicyclo[4.1.0]hept-2-ene (2-norcarene)
  作者：Manfred Christl、Max Braun、Oliver Deeg

  DOI：10.1039/c3ob27305a

  日期：——

  Solutions of chloranil (CA) in benzene were irradiated in the presence of Moore's hydrocarbon (MH) and 2-norcarene (NC). These reactions brought about four common products, namely 2,3,5,6-tetrachlorohydroquinone (TCH) and three 1 : 1 cycloadducts, whose C7H10 subunits were reorganised in comparison to the skeletons of MH and NC. As the fifth product, a norcar-3-en-2-yl ether of TCH was formed in the

  解决方案 氯苯胺（CA）在苯在摩尔碳氢化合物（MH）存在下进行辐照2-降冰片烯（NC）。这些反应带来了四个共同的产物，即2,3,5,6-四氯氢醌（TCH）和三个1：1的环加合物，与MH和NC的骨架相比，其C 7 H 10亚基被重组。作为第五种产物，在NC的情况下形成了TCH的正甲-3-烯-2-基醚，而MH则生成了具有TCH的非对映体双（内-2-正十八烷基）醚的结构的物质。。对照实验表明，该物质也是由MH和TCH产生的，无辐射。鉴于已知将酸加到MH上得到norcaranes取代在位置2和的已知酸催化异构化MH到NC，似乎很明显，TCH是的光反应的唯一真正的产品CA与MH。TCH是一种酸，然后不仅吸收了两当量的MH，提供了所提及的双醚，而且还催化了MH向NC的重排，后者用作激发CA的底物，产生了上述3：1的环加合物。
• Adducts of Tricyclo[4.1.0.02,7]heptane hydrocarbons with methane- and Halomethanesulfonyl Thiocyanates and their transformations in the presence of bases (nucleophiles)
  作者：V. A. Vasin、P. S. Petrov、S. G. Kostryukov、V. V. Razin

  DOI：10.1134/s1070428012040057

  日期：2012.4

  boiling aqueous dioxane containing NaOH with formation of 1-(X-methylsulfonyl)tricyclo[4.1.0.02,7]heptanes. Under analogous conditions the anti-adducts (X = Me) are converted into 1,2-bis(7-syn-methylsulfonyl-6-endo-R-bicyclo[3.1.1]hept-6-exo-yl)disulfanes. The anti-adduct derived from unsubstituted tricyclo[4.1.0.02,7]heptane and MeSO2SCN reacted with methyllithium or phenylmagnesium bromide to produce

  1-R -三环[4.1.0.0 2,7 ]庚烷（R = H，Me中，PH）占用甲烷和halomethanesulfonyl硫氰酸盐XCH 2 SO 2 SCN（X = H，氯，溴）在中央Ç 1 - ç 7键的苯在20℃下具有高的抗-选择性，得到双环[3.1.1]与7-庚烷衍生物内的孪位取向的磺酰基和氰硫基相对于R取代基。通过在0°C于THF中的叔丁醇钾的作用或在沸腾的含NaOH的二恶烷水溶液中加热形成1-（X-甲基磺酰基）三环[4.1.0.0 2,7]，合成的加合物失去了HSCN分子。]庚烷。在类似条件下，反加合物（X ＝ Me）被转化为1，2-双（7-顺-甲基磺酰基-6-内-R-双环[3.1.1]庚-6-外-酰基）二硫烷。所述抗选自未取代的三环衍生-adduct [4.1.0.0 2,7 ]庚烷和内消旋2 SCN用甲基或苯基溴化镁反应，产生7-抗-甲基（苯基）硫基-6-内-methylsulfonylbicyclo-

表征谱图