双环[3.3.1]壬-3-烯 | 6671-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[3.3.1]壬-3-烯
• 英文名称: bicyclo[3.3.1]non-2-ene
• 英文别名: Bicyclo<3.3.1>non-2-en；Bicyclo<3.3.1>nonen-(2)；bicyclo<3.3.1>non-2-ene
• CAS: 6671-66-5
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: CEVDPSDZXGCLEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[3.3.1]壬-3-烯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 exo-bicyclo<3.3.1>nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双环壬烷的研究。第六部分 双环[3,3,1]壬烯醇和双环壬二醇

  摘要：

  报告了双环[3,3,1] non-3-en-2-ol的差向异构体之间的自由能差，并描述了羟基的取向对这些不饱和醇的硼氢化反应的影响。

  DOI：

  10.1039/j39680002040
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双环[3.3.1]壬-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclo[3.3.1]nonanes. Products of the Friedel-Crafts reaction of 3-(3-cyclohexen-1-yl)propionyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00827a023

文献信息

• Synthesis of olefins from sterically hindered alcohols by pyrolysis of thiocarbonate O-esters
  作者：H. Gerlach、Tran Thi Houng、W. Müller

  DOI：10.1039/c39720001215

  日期：——

  Sterically hindered alcohols e.g.(I; R = H) were acylated with O-4-methylphenyl chlorothioformate in high yield and the resulting thiocarbonates were converted into olefins by pyrolysis.

  用O -4-甲基苯基氯硫代甲酸酯将位阻受阻的醇（如（I； R = H））酰化，并通过热解将所得的硫代碳酸酯转化为烯烃。
• Studies on bicyclo[3.3.1]nonanes—I
  作者：K.H. Baggaley、J.R. Dixon、J.M. Evans、S.H. Graham

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83314-7

  日期：1967.1

  The acetolysis of 4-cyclooctenylmethyl toluene-p-sulphonate gives rise to bicyclo[4.2.1]non-2-ene, and bicyclo[3.3.1]non-2-ene. The chemistry of the epimeric bicyclo[3.3.1]nonan-2-ols is discussed.

  4-环辛烯基甲基甲苯-对磺酸酯的乙酰化反应生成双环[4.2.1] non-2-ene和双环[3.3.1] non-2-ene。讨论了差向异构双环[3.3.1]壬南-2-醇的化学性质。
• Bridging strain in the solvolysis of epimeric bicyclic toluenesulfonates
  作者：Cyril A. Grob、Adrian Waldner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81871-2

  日期：1981.1

  The large variations in the rate ratios for the epimeric bicyclic p-toluenesulfonates to are ascribed to differential bridging strain accompanying the formation of intermediate cations.

  在速率比率的差向异构体的二环对甲苯磺酸盐的大的变化，以被归因于差分应变桥接伴随中间阳离子的形成。
• Solvolysis of 2-Bicyclo[3.2.2]nonyl <i>p</i>-Toluenesulfonate. Evidence for the Formation of Classical Carbocation Intermediates
  作者：Takao Okazaki、Eiichi Terakawa、Toshikazu Kitagawa、Ken'ichi Takeuchi

  DOI：10.1021/jo9914061

  日期：2000.3.1

  2-bicyclo[3.2.2]nonyl cation is classical and that 10 is formed at a former ionization stage than 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane. The (13)C redistributions for both exo-2-substituted bicyclo[3.3.1]nonane and 11, which are yielded via 1,3-hydride shift, were similar to that of 2-substituted bicyclo[3.2.2]nonane, suggesting that 1,3-hydride shift occurs mainly at the solvent-separated ion pair.

  2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐（6-OTs）的溶剂分解速率几乎与2,2,2-三氟乙醇（TFE）中环庚基对甲苯磺酸盐的溶解速率相同。这表明6-OTs中的乙烯桥不会显着提高该速率，并且6-OTs在没有嵌合助剂的情况下电离。[1-（13）C] -2-双环[3.2.2]壬基对甲苯磺酸盐在甲醇或TFE中的溶剂分解得到2-取代的双环[3.2.2]壬烷，外-2-取代的双环[3.3.1] ]壬烷，2-双环[3.2.2]壬烯（10）和2-双环[3.3.1]壬烯（11），其（13）C标记的分布是通过定量（13）C NMR分析使用松弛剂。（13）C标签仅放置在两个位置，它们的比率不统一，并且10个标签中的标签混乱程度不及其他产品。这些结果表明2-双环[3.2.2]壬基阳离子是经典的，并且在2-取代的双环[3.2.2]壬烷之前的电离阶段形成了10。通过1，3-氢化物移位获得的exo-2-取代的双环[3.3
• Preparation of Bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione Derivatives
  作者：Yoshinobu Inouye、Tsutomu Kojima、Jun Owada、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4369

  日期：1987.12

  Bicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione and 7-endo-benzyloxy-9-methylenebicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione were prepared starting from bicyclo[3.3.1]nonan-2-one and 7-endo-benzyloxybicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione, respectively. The key reaction was the NCS oxidation of the 2,2-ethylenedioxy-4-phenylthiobicyclo[3.3.1]nonanes, derived from the corresponding bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-ones.

  以双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮为原料制备了双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮和7-endo-benzyloxy-9-methylenebicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione和 7-endo-benzyloxybicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione，分别。关键反应是 2,2-亚乙基二氧基-4-苯基硫代双环 [3.3.1] 壬烷的 NCS 氧化，衍生自相应的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-酮。

表征谱图