bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one | 10036-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one
• 英文别名: Bicyclo[3.3.1]-3-nonen-2-one；bicyclo[3.3.1]non-3-en-2-one
• CAS: 10036-12-1
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: TUQWWBMBVKVORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3,4-exo-epoxybicyclo<3.3.1>nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮衍生物的制备

  摘要：

  以双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮为原料制备了双环[3.3.1]壬烷-2,4-二酮和7-endo-benzyloxy-9-methylenebicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione和 7-endo-benzyloxybicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione，分别。关键反应是 2,2-亚乙基二氧基-4-苯基硫代双环 [3.3.1] 壬烷的 NCS 氧化，衍生自相应的双环 [3.3.1] 非 3-en-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4369
• 作为产物：
  描述：

  双环[3.3.1]壬-3-烯 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环壬烷的研究。第六部分 双环[3,3,1]壬烯醇和双环壬二醇

  摘要：

  报告了双环[3,3,1] non-3-en-2-ol的差向异构体之间的自由能差，并描述了羟基的取向对这些不饱和醇的硼氢化反应的影响。

  DOI：

  10.1039/j39680002040

文献信息

• Reactions of α,β-unsaturated ketones of the bicyclo[3.3.1]nonane series with nitro alkanes
  作者：M. M. Krayushkin、V. V. Sevost’yanova、V. N. Yarovenko、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-009-0298-6

  日期：2009.10

  Reaction of bicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione with nitroform in boiling methanol occurs with involvement of the solvent and results in 2,6-dimethoxy-4,8-bis(trinitromethyl)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene, while the reaction in tert-butyl alcohol affords 4,8-bis(trinitromethyl)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dione.

  双环[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione 与硝基在沸腾的甲醇中的反应在溶剂的参与下发生并产生 2,6-dimethoxy-4,8-​​bis(trinitromethyl)-双环[3.3.1]壬-2,6-二烯，而在叔丁醇中反应得到4,8-双（三硝基甲基）双环[3.3.1]壬-2,6-二酮。
• Doerner, Thomas; Gleiter, Rolf; Robbins, Timothy A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3235 - 3241
  作者：Doerner, Thomas、Gleiter, Rolf、Robbins, Timothy A.、Chayangkoon, Paochai、Lightner, David A.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[3.3.1]nonanes. II. Synthesis and reactions of simple derivatives
  作者：John P. Schaefer、John C. Lark、Carl A. Flegal、Linda M. Honig

  DOI：10.1021/jo01280a020

  日期：1967.5
• Transannular reactions during solvolyses of exo-2,3-epoxybicyclo [3.3.1]nonane
  作者：Elliot N. Marvell、Jurgen Seubert、David Sturmer、Wilson Federici

  DOI：10.1021/jo00827a024

  日期：1970.2
• Dovgan', N. L.; Kulik, N. I.; Likhotvorik, I. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 470 - 474
  作者：Dovgan', N. L.、Kulik, N. I.、Likhotvorik, I. R.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——