4-fluoro-2-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₁H₉FO₄
• 分子量: 224.188
• InChiKey: PFHIWDOVZBVCEX-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-benzoic acid 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 辛可宁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称钌/辛可宁双催化苯甲酸和丙烯酸酯一锅法合成光学活性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了不对称的 Ru/辛可宁双催化，它提供了通过串联 C-H 活化/迈克尔加成级联直接选择性合成 C-3 取代苯酞的方法。使用易于获得且更便宜的 [RuCl 2 (p-cym)] 2和辛可宁催化剂用于手性苯酞的一锅组装大大克服了目前使用高度复杂的催化剂的趋势。所开发的方法提供了使用假对映体金鸡纳生物碱作为催化剂的产品的两种对映体，从而简化了两种光学活性形式的苯酞的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02961
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 、 氨基磺酸 、 palladium(II) acetylacetonate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-(3-methoxy-3-oxo-1-propenyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted cinnamic acids and cinnamic acid esters

  摘要：

  本发明涉及式（I）的取代肉桂酸和肉桂酸酯，其中X代表F、Cl或J，R1和R2相同或不同，代表氢、可选择取代的C1-C10烷基基团或可选择取代的苄基基团。使用所述的取代肉桂酸和肉桂酸酯，以技术简单且在安全方面不危险的方式生产取代茚酮羧酸酯。

  公开号：

  US06455725B1

文献信息

• SUBSTITUIERTE ZIMTSÄUREN UND ZIMTSÄUREESTER
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1105367A1

  公开（公告）日：2001-06-13
• US6455725B1
  申请人：——

  公开号：US6455725B1

  公开（公告）日：2002-09-24
• [DE] SUBSTITUIERTE ZIMTSÄUREN UND ZIMTSÄUREESTER<br/>[EN] SUBSTITUTED CINNAMIC ACIDS AND CINNAMIC ACID ESTERS<br/>[FR] ACIDES CINNAMIQUES ET ESTERS D'ACIDE CINNAMIQUE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2000010963A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  Die Erfindung betrifft substituierte Zimtsäuren und Zimtsäureester der Formel (I), wobei X für F, Cl oder J steht und R?1 und R2¿ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten C¿1?-C10-Alkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Benzylrest stehen. Aus diesen substituierten Zimtsäuren und Zimtsäureestern können in verfahrenstechnisch einfacher und sicherheitstechnisch ungefährlicher Weise substituierte Indanoncarbonsäureester hergestellt werden.
• Substituted cinnamic acids and cinnamic acid esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06455725B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The invention relates to substituted cinnamic acids and cinnamic acid esters of formula (I), wherein X represents F, Cl or J and R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen, an optionally substituted C1-C10-alkyl radical or an optionally substituted benzyl radical. Substituted indanone carboxylic acid esters are produced using said substituted cinnamic acid and cinnamic acid ester in a technically simple and non-dangerous manner as far as safety is concerned.

  本发明涉及式（I）的取代肉桂酸和肉桂酸酯，其中X代表F、Cl或J，R1和R2相同或不同，代表氢、可选择取代的C1-C10烷基基团或可选择取代的苄基基团。使用所述的取代肉桂酸和肉桂酸酯，以技术简单且在安全方面不危险的方式生产取代茚酮羧酸酯。
• Asymmetric Ru/Cinchonine Dual Catalysis for the One-Pot Synthesis of Optically Active Phthalides from Benzoic Acids and Acrylates
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Salman A. Siddiqui、Prakash N. Chavan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02961

  日期：2022.4.1

  Herein, we report the asymmetric Ru/cinchonine dual catalysis that provides straightforward access to enantioselective synthesis of C-3 substituted phthalides via tandem C–H activation/Michael addition cascade. The use of readily accessible and less expensive [RuCl2(p-cym)]2 and cinchonine catalyst for the one-pot assembly of chiral phthalides greatly overcomes the present trend of using highly sophisticated

  在此，我们报告了不对称的 Ru/辛可宁双催化，它提供了通过串联 C-H 活化/迈克尔加成级联直接选择性合成 C-3 取代苯酞的方法。使用易于获得且更便宜的 [RuCl 2 (p-cym)] 2和辛可宁催化剂用于手性苯酞的一锅组装大大克服了目前使用高度复杂的催化剂的趋势。所开发的方法提供了使用假对映体金鸡纳生物碱作为催化剂的产品的两种对映体，从而简化了两种光学活性形式的苯酞的合成。