(Z)-2-methyl-3-(N-methylamino)propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-(N-methylamino)propenenitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-methylaminoacrylonitrile；(Z)-2-methyl-3-(methylamino)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: LVTUJARNDCOXLB-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基丙-2-烯腈 、 甲胺 生成 (Z)-2-methyl-3-(N-methylamino)propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing .beta.-alkoxyacrlonitriles

  摘要：

  一种制备β-烷氧基丙烯腈的过程，其化学式为R'O--CH.dbd.CR--CN（C），其中R为氢或烷基基团等，通过将化合物的化学式为（1/α.Me）O--CH.dbd.CR--CN（A）（其中Me为碱金属或碱土金属，α分别为1或2）与化学式为R'Hal（B）的卤素化合物在高温下接触而得到，其中R'为直链或支链烷基或烯基基团等，Hal代表氯、溴或碘。还公开了一种通过将3-烷氧基丙烯腈或3-羟基丙烯腈的金属盐与氨和/或胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程，其化学式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。还公开了一种通过将具有上述给定含义的R'和R.sup.7与具有化学式##STR3##的胺接触而制备这种3-氨基丙烯腈的过程，其中R.sup.5和R.sup.6代表氢、烷基或烯基等。该申请还公开了一种通过将具有上述含义的R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7的化合物与具有化学式##EQU1##的胺接触而制备3-氨基丙烯腈的过程。该申请还公开了通过将具有化学式##EQU2##的氰基乙烯化合物与酸卤或酸酐反应来制备二氰基乙烯酯的方法。

  公开号：

  US04319024A1

文献信息

• Photochemistry of Phenyl-Substituted 1-Methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Naod Kebede

  DOI：10.1021/jo970897r

  日期：1997.11.1

  confirming the generality of this pathway in pyrazole photochemistry. Direct irradiation of 1-methyl-5-phenylpyrazole (3) resulted in the formation of 1-methyl-5-phenylimidazole (7), 1-methyl-2-phenylimidazole (8), and 1-methyl-4-phenylimidazole (4). Deuterium labeling revealed that these products were formed by P(4), P(6), and P(7) permutation pathways, respectively. (E)/(Z)-3-(N-methylamino)-3-phenylpropenenitrile

  1-甲基-4-苯基吡唑（2）在甲醇中的直接辐照导致区域特异性光变位成1-甲基-4-苯基咪唑（4）并光解为（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）- 2-苯基丙烯腈（5）和（E）/（Z）-2-（N-甲基氨基）-1-苯基乙烯基异氰酸酯（6）。氘标记确认通过P（4）排列途径发生的光移位。单独的实验表明5和6经历（Z）->（E）异构化和光环化成咪唑4。这些反应的量子产率表明，序列2-> 6-> 4是P（ 4）2-> 4的光子转移。也检测到异氰酸酯作为各种其他吡唑的P（4）光子转移的中间体，证实了该途径在吡唑光化学中的普遍性。1-甲基-5-苯基吡唑（3）的直接照射导致形成1-甲基-5-苯基咪唑（7），1-甲基-2-苯基咪唑（8）和1-甲基-4-苯基咪唑（4 ）。氘标记表明，这些产物分别由P（4），P（6）和P（7）排列途径形成。（E）/（Z）-3-（N-甲基氨基）-3-苯基丙烯腈（9）和（E）/（Z）-