7-phenyl-14-(m-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-14-(m-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-13-phenyl-2-azoniapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₄H₂₈N
• 分子量: 599.673
• InChiKey: IVNBYQSJTFVKJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 双联邻苯二酚硼酸酯 、 7-phenyl-14-(m-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate 在 α,α,α-三联吡啶 、 乙酸二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到4-methyl-2,6-dioxo-8-(m-tolyl)hexahydro[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 8-uide
  参考文献：
  名称：

  y试剂可实现芳香胺的自由基CN硼基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.202000412
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-phenyl-14-(m-tolyl)-5,6,8,9-tetrahydrodibenzo[c,h]acridin-14-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  y试剂可实现芳香胺的自由基CN硼基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告通过均溶的C（sp 2）-N键裂解芳香胺的自由基硼化。该方法利用了通过吡啶试剂（Sc Pyry-OTf）进行的简单而温和的活化，从而引发了氨基的反应性。特吡啶和乙硼烷试剂的组合触发自由基反应，该反应裂解C（sp 2）-N键并形成一个新的C（sp 2）-B键。吡啶鎓中间体的独特的非平面结构为芳基的形成提供了必要的驱动力。该方法允许在电子环境中没有区别地使多种芳族胺进行硼酸酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.202000412

文献信息

• Katritzky, Alan R.; El-Mowafy, Azzahra M.; Marzorati, Liliana, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 4001 - 4030
  作者：Katritzky, Alan R.、El-Mowafy, Azzahra M.、Marzorati, Liliana、Patel, Ranjan C.、Thind, Sukhpal S.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; EL-MONAFY A. M.; MARZORATY L.; PATEL R. C.; THIND S. S., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 9, 310-311, (J. CHEM. RES. MICROFICHE 1980+
  作者：KATRITZKY A. R.、 EL-MONAFY A. M.、 MARZORATY L.、 PATEL R. C.、 THIND S. S.

  DOI：——

  日期：——
• ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M., CHIMIA, 1982, 36, N 9, 343-345
  作者：ELSHAFIE, SAYED, MAHMOUD, M.

  DOI：——

  日期：——