1,6-di-t-butyl-tricyclo[4.2.2.0^0.25]deca-3,7-diene-9,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-di-t-butyl-tricyclo[4.2.2.0^0.25]deca-3,7-diene-9,10-dione
• 英文别名: (1R,2S,5R,6S)-1,6-ditert-butyltricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: NACDSWZKNCRISJ-FRVJLOGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-t-butyl-tricyclo[4.2.2.0^0.25]deca-3,7-diene-9,10-dione 以 环己烷 为溶剂， 生成 1,4-di-tert-butylcyclooctatetraene
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振波谱直接观察极化子化学

  摘要：

  开发了新的法布里-珀罗光学腔，可以通过核磁共振 (NMR) 光谱研究振动强耦合 (VSC)。我们证明，当 C−H 伸缩振动与空腔强烈耦合时，伦敦色散驱动的分子平衡构象平衡会发生改变。出乎意料的是，VSC 并没有显着影响分子电子密度分布，这对极化子化学中可能发挥作用的机制具有深远的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202401368
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,6-di-t-butyl-tricyclo[4.2.2.0^0.25]deca-3,7-diene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内伦敦分散相互作用在溶液中不会取消

  摘要：

  我们对基于二叔丁基取代的环辛四烯的分子平衡进行了全面的实验研究，以测量 16 种不同溶剂对折叠异构体与未折叠异构体平衡的影响。在折叠的 1,6-异构体中，两个叔丁基非常接近（H...H 距离 ≈ 2.5 Å），但在未折叠的 1,4-异构体（H...H距离≈ 7 Å）。我们通过温度依赖性核磁共振测量确定了这些非共价分子内 σ-σ 相互作用的相对强度。通过密度泛函和从头算理论水平的能量分解分析阐明了相互作用的起源，确定了伦敦分散相互作用的优势，在任何测量的溶剂中焓有利于折叠状态。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09597