ethyl 2-propylthiopropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-propylthiopropenoate
• 英文别名: Ethyl 2-propylsulfanylprop-2-enoate；ethyl 2-propylsulfanylprop-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: JRASIHZOFWDBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 (E)-ethyl 3-nitroacrylate 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-propylthiopropenoate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基丙烯酸酯的亲核性α-加成：在α-硫代丙烯酸酯的合成中的应用

  摘要：

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.015

文献信息

• Nucleophilic α-addition to β-nitroacrylates: application to the synthesis of α-thioacrylates
  作者：Elzbieta Lewandowska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.015

  日期：2006.5

  The α-addition of alkyl or aryl thionucleophiles to β-nitro-α,β-unsaturated alkenoates in THF in the presence of TEA or DBU gave access to the α-thio-α,β-unsaturated alkenoates. The reaction occurred via formation of β-nitro-α-thioalkanoates and concomitant elimination of nitrous acid from the α-adducts.

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。