(1S,2R,4S,5R,8R,9R,10S,13S,14R,18R)-9-(hydroxymethyl)-4,5,9,13,20,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-2,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R,8R,9R,10S,13S,14R,18R)-9-(hydroxymethyl)-4,5,9,13,20,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-2,10-diol
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: IUBQSOTVBGNWDI-FHMBVIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R,8R,9R,10S,13S,14R,18R)-9-(hydroxymethyl)-4,5,9,13,20,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-2,10-diol 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  皂苷皂苷的简便合成

  摘要：

  皂苷A（SSa）和皂苷D（SSd）是典型的齐墩果烷型皂苷，在糖苷配基的D环上具有独特的13,28-环氧醚部分，具有广泛的生物学和药理活性。此，我们报告的柴胡皂苷A / d的第一合成（1 - 2）和它们的天然同源物，包括prosaikosaponin F（3），G（4），柴胡皂苷Y（5），prosaikogenin（6），和clinoposaponin I（7）。本合成方法具有以下特点：从齐墩果酸制备高氧化态糖苷，区域选择性糖基化以构建β-（1→3）连接的二糖片段，以及有效的金（I）催化糖基化以将聚糖安装在糖基上。糖苷配基。

  DOI：

  10.3390/molecules26071941
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以65%的产率得到(1S,2R,4S,5R,8R,9R,10S,13S,14R,18R)-9-(hydroxymethyl)-4,5,9,13,20,20-hexamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracos-15-ene-2,10-diol
  参考文献：
  名称：

  皂苷皂苷的简便合成

  摘要：

  皂苷A（SSa）和皂苷D（SSd）是典型的齐墩果烷型皂苷，在糖苷配基的D环上具有独特的13,28-环氧醚部分，具有广泛的生物学和药理活性。此，我们报告的柴胡皂苷A / d的第一合成（1 - 2）和它们的天然同源物，包括prosaikosaponin F（3），G（4），柴胡皂苷Y（5），prosaikogenin（6），和clinoposaponin I（7）。本合成方法具有以下特点：从齐墩果酸制备高氧化态糖苷，区域选择性糖基化以构建β-（1→3）连接的二糖片段，以及有效的金（I）催化糖基化以将聚糖安装在糖基上。糖苷配基。

  DOI：

  10.3390/molecules26071941