1-(s-butyl)-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(s-butyl)-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate
• 英文别名: 1-s-butyl-2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzoquinolinium ClO4(-)；1-Butan-2-yl-2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-1-ium;perchlorate
• 化学式: C₂₉H₂₈N*ClO₄
• 分子量: 489.999
• InChiKey: UIFVNDGFQBOFFZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-(s-butyl)-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate 以 氯苯 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  以杂环为离去基团的亲核取代反应的动力学和机理。部9 Ñ取代2,4,6- triphenylpyridiniums，5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[ ħ ] quinoliniums，和5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[ c ^，ħ ] acridiniums ：动力学速率随N-取代基的结构而变化

  摘要：

  Ñ -N-烷基，Ñ -S-烷基，Ñ -烯丙基，和Ñ标题化合物的苄基衍生物与哌啶和其它亲核试剂反应，在清楚地可分离小号Ñ 1和/或小号ñ 2个反应。对于Ñ -s-三烷基化合物，小号Ñ 2率降低与亲核试剂亲核的，而小号Ñ 1速率是由亲核试剂的性质的影响。该小号Ñ 1反应显示出比找到符合更高的激活熵小号Ñ 2反应。尽管对于相同的N-取代基，SN 2比率始终以（1）<（2）<（3）的顺序增加，比率增强对于不同的N-取代基有很大变化：这些变化可以通过N-取代基的空间形状部分地合理化。通常，随着N-取代基尺寸的增加，增强作用也随之增加。对于小号Ñ在2个反应中，速率按苄基>甲基≃s-烷基>连续链伯烷基≃新戊基的顺序降低。与涉及其他离去基团的文献数据进行比较后，通过参考每个系列中的乙基化合物进行标准化，这再次表明，大于乙基的基团在系列（1），（2），尤其是（3）中的反应往往比预期的要快，并且甲基倾向于反应

  DOI：

  10.1039/p29830001427
• 作为产物：
  描述：

  仲丁胺 、 5,6-dihydro-2,4-diphenylnaphtho[1,2-b]pyrylium tetrafluoroborate 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(s-butyl)-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzoquinolinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lloyd, Jeremy M.; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 117 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 10. Reactions of s-alkyl primary amines with pyryliums
  作者：Alan R. Katritzky、Jorge Marquet、Jeremy M. Lloyd、James G. Keay

  DOI：10.1039/p29830001435

  日期：——

  α-phenylbenzylamine forms the corresponding carbonium ions which may be trapped by nucleophiles. Isolated 1-cycloalkylbenzoquinoliniums (2) solvolyse but the SN1 mechanism (for five-, six-, and seven-membered rings): for the cyclobutyl case an SN2 reaction is also found.

  2,4,6-三苯基吡啶与仲烷基胺可制得可分离的吡啶鎓（吡啶鎓被亲核试剂取代为S N 2并消除为烯烃）。与1-苯基乙胺和α-苯基苄基胺形成的2,4,6-三苯基吡啶鎓形成相应的碳离子，这些碳离子可能被亲核试剂捕获。分离的1-环烷基苯并喹啉鎓盐（2）溶剂分解但具有S N 1机理（对于五元，六元和七元环）：对于环丁基，还会发现S N 2反应。
• KATRITZKY, A. R.;MARQUET, J.;LLOYD, J. M.;KEAY, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1435-1441
  作者：KATRITZKY, A. R.、MARQUET, J.、LLOYD, J. M.、KEAY, J. G.

  DOI：——

  日期：——