4-amino-2-(sec-butyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-(sec-butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-Amino-2-butan-2-ylisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11168906
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZNYZKJMDCUMNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(sec-butyl)isoindoline-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-amino-8-methyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  构建可功能化的有效化学发光剂：6,8-取代鲁米诺衍生物的合理设计研究

  摘要：

  Luminol 是一种突出的化学发光 (CL) 试剂，在众多领域都有应用，包括法医学、免疫测定和成像。芳环上不同的取代模式可以提高或降低其 CL 效率。我们在此报告了对所有可能带有 H、Ph 和/或 Me 取代基的 6,8-二取代鲁米诺衍生物的合成和光物理学的系统研究。它们的 CL 响应在三个 pH 值（8、10 和 12）下进行监测，从而揭示了具有最佳 CL 效率的架构。最有效的模式用于合成强 CL 鲁米诺衍生物，带有用于进一步直接衍生化的官能团。该加合物在 pH = 12、pH = 10、与鲁米诺相比，尤其是在 pH = 8（更接近生物学相关条件）时。对发射物种的荧光以及量子化学计算的补充工作用于观察结果的合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00890
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二甲酸酐 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-2-(sec-butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含鏻阳离子氨基酰化鲁米诺衍生物的合成及化学发光性能

  摘要：

  活细胞中活性氧的监测提供了有关细胞功能和性能的宝贵信息。近年来，由于化学发光具有快速测量和高灵敏度等优点，基于化学发光的活性氧监测的发展受到越来越多的关注。在这方面，具有强化学发光性能的特定细胞器靶向跟踪器非常重要。我们在此报告了八种新型鏻功能化氨基酰化鲁米诺和异鲁米诺衍生物的合成和化学发光特性，这些衍生物被设计为线粒体化学发光活性氧类跟踪器。使用了三种不同的鏻阳离子部分（苯基、对甲苯基和环己基），以及两个烷酰基链（己酰基和十一酰基）作为桥接/连接体。合成是通过相应的邻苯二甲酰亚胺（作为邻苯二甲酰肼的前体）酰化，然后进行肼解来完成的。选择这种方法是因为（异）鲁米诺的直接酰化令人沮丧。评估了新衍生物的化学发光，并与母体分子的化学发光进行了比较。观察到所有衍生物的化学发光性能相对较差，以异鲁米诺为基础的化学发光性能最差。这一结果主要归因于化学发光氧化反应过程中荧光物种形成的产率低。选择这种方法

  DOI：

  10.3390/molecules24213957

文献信息

• [EN] METHOD<br/>[FR] MÉTHODE
  申请人：UNIV OSLO HF

  公开号：WO2019243757A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The invention provides mitochondria-targeted chemiluminescent agents and their use in methods of photodynamic therapy (PDT). In particular, the invention provides compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts: (I) in which A represents a chemiluminescent moiety; each L, which may be the same or different, is either a direct bond or a linker; each B, which may be the same or different, represents a mitotropic moiety; n is an integer from 1 to 3, preferably 1; and x is an integer from 1 to 3, preferably 1. Such compounds find particular use in the treatment of deeply- sited tumours, e.g. glioblastoma multiforme (GBM), when used in combination with a photosensitizer or photosensitizer precursor.

  该发明提供了以线粒体为靶向的化学发光剂及其在光动力疗法（PDT）方法中的应用。具体而言，该发明提供了一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐：（I）其中A代表化学发光基团；每个L，可以相同也可以不同，要么是直接键要么是连接物；每个B，可以相同也可以不同，代表线粒体靶向基团；n是从1到3的整数，优选为1；x是从1到3的整数，优选为1。这类化合物在治疗深部肿瘤，例如胶质母细胞瘤（GBM）时，与光敏剂或光敏剂前体结合使用时具有特殊用途。
• Modulation by Phosphonium Ions of the Activity of Mitotropic Agents Based on the Chemiluminescence of Luminols
  作者：Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Theodoros Mikroulis、Anna Pantelia、Georgios Rotas、Maria-Consuelo Cuquerella、Georgios C. Vougioukalakis、Miguel A. Miranda

  DOI：10.3390/molecules27041245

  日期：——

  (TPP) cation. Among these compounds, a number of molecular detectors for reactive oxygen species (ROS) are based on fluorescent and chemiluminescent probes. In this regard, luminol (probably the most widely known chemiluminescent molecule) has been employed for a number of biological applications, including ROS detection. Its oxidation under specific conditions triggers a cascade of reactions, ultimately

  线粒体靶向药物和诊断方法用于监测和治疗线粒体病变。在这方面，通过将活性部分共价连接到三苯基鏻 (TPP) 阳离子上，已经使大量功能性化合物成为有丝分裂的。在这些化合物中，许多活性氧 (ROS) 分子检测器基于荧光和化学发光探针。在这方面，鲁米诺（可能是最广为人知的化学发光分子）已被用于许多生物学应用，包括 ROS 检测。它在特定条件下的氧化会引发一系列反应，最终导致激发的 3-氨基邻苯二甲酸酯 (3AP *)，它在失活时会发光。因此，需要评估发光物质 3AP * 和 TPP 阳离子之间的光物理相互作用，因为它可以为新型基于发射的有丝分裂系统的设计增加有价值的信息。我们在此研究了乙基三苯基鏻阳离子对取代的 3-氨基邻苯二甲酸酯的猝灭作用。这些是在水解相应的酸酐时原位制备的，酸酐是由 3-氨基邻苯二甲酰亚胺合成的。采用稳态荧光和时间分辨实验来评估鏻离子可能的电子转移猝灭。我们的实验结果证实了这
• METHOD
  申请人：VOUGIOUKALAKIS Georgios

  公开号：US20210121570A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The invention provides mitochondria-targeted chemiluminescent agents and their use in methods of photodynamic therapy (PDT). In particular, the invention provides compounds of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts: (I) in which A represents a chemiluminescent moiety; each L, which may be the same or different, is either a direct bond or a linker; each B, which may be the same or different, represents a mitotropic moiety; n is an integer from 1 to 3, preferably 1; and x is an integer from 1 to 3, preferably 1. Such compounds find particular use in the treatment of deeply-sited tumours, e.g. glioblastoma multiforme (GBM), when used in combination with a photosensitizer or photosensitizer precursor. A L B] n ] X (I)
• Synthesis and Chemiluminescent Properties of Amino-Acylated luminol Derivatives Bearing Phosphonium Cations
  作者：Pantelia、Daskalaki、Cuquerella、Rotas、Miranda、Vougioukalakis

  DOI：10.3390/molecules24213957

  日期：——

  strong chemiluminescence performance are of high importance. We herein report the synthesis and chemiluminescence properties of eight novel phosphonium-functionalized amino-acylated luminol and isoluminol derivatives, designed as mitochondriotropic chemiluminescence reactive oxygen species trackers. Three different phosphonium cationic moieties were employed (phenyl, p-tolyl, and cyclohexyl), as well as

  活细胞中活性氧的监测提供了有关细胞功能和性能的宝贵信息。近年来，由于化学发光具有快速测量和高灵敏度等优点，基于化学发光的活性氧监测的发展受到越来越多的关注。在这方面，具有强化学发光性能的特定细胞器靶向跟踪器非常重要。我们在此报告了八种新型鏻功能化氨基酰化鲁米诺和异鲁米诺衍生物的合成和化学发光特性，这些衍生物被设计为线粒体化学发光活性氧类跟踪器。使用了三种不同的鏻阳离子部分（苯基、对甲苯基和环己基），以及两个烷酰基链（己酰基和十一酰基）作为桥接/连接体。合成是通过相应的邻苯二甲酰亚胺（作为邻苯二甲酰肼的前体）酰化，然后进行肼解来完成的。选择这种方法是因为（异）鲁米诺的直接酰化令人沮丧。评估了新衍生物的化学发光，并与母体分子的化学发光进行了比较。观察到所有衍生物的化学发光性能相对较差，以异鲁米诺为基础的化学发光性能最差。这一结果主要归因于化学发光氧化反应过程中荧光物种形成的产率低。选择这种方法
• Building a Functionalizable, Potent Chemiluminescent Agent: A Rational Design Study on 6,8-Substituted Luminol Derivatives
  作者：Theodoros Mikroulis、M. Consuelo Cuquerella、Angelo Giussani、Anna Pantelia、Gemma M. Rodríguez-Muñiz、Georgios Rotas、Daniel Roca-Sanjuán、Miguel A. Miranda、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00890

  日期：2021.9.3

  The most efficient pattern is used for the synthesis of a strongly CL luminol derivative, bearing a functional group for further, straightforward derivatization. This adduct exhibits an unprecedented increase in chemiluminescence efficiency at pH = 12, pH = 10, and especially at pH = 8 (closer to the biologically relevant conditions) compared to luminol. Complementary work on the fluorescence of the

  Luminol 是一种突出的化学发光 (CL) 试剂，在众多领域都有应用，包括法医学、免疫测定和成像。芳环上不同的取代模式可以提高或降低其 CL 效率。我们在此报告了对所有可能带有 H、Ph 和/或 Me 取代基的 6,8-二取代鲁米诺衍生物的合成和光物理学的系统研究。它们的 CL 响应在三个 pH 值（8、10 和 12）下进行监测，从而揭示了具有最佳 CL 效率的架构。最有效的模式用于合成强 CL 鲁米诺衍生物，带有用于进一步直接衍生化的官能团。该加合物在 pH = 12、pH = 10、与鲁米诺相比，尤其是在 pH = 8（更接近生物学相关条件）时。对发射物种的荧光以及量子化学计算的补充工作用于观察结果的合理化。