17-allyl-14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-allyl-14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• 英文别名: 18-methyl-19-prop-2-enyl-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-ol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: UDESJLXWAQOMNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-allyl-14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Merz Andreas, Rauschel Manfred, Synthesis (BRD), (1993) N 8, S 797-802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 Amberlite IR 120-plus 、 四丁基硫酸氢铵 4 A molecular sieve 、 氢碘酸 、 亚膦酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 17-allyl-14-hydroxy-16-methylbenzo-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown Ethers Related to Ubiquinones

  摘要：

  用五个简单步骤从5-甲基吡咯卡酚中获得了冠醚，其中 ubiquinone-0（2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌）的两个甲氧基被寡聚乙二醇桥替代，整体产率为35-40%。在最终步骤中采用了Fremy盐氧化酚前体。通过对前述醌的环戊二烯加成物进行烯醇香豆烯基化以及随后的逆Diels-Alder反应，进一步开发了ubiquinone-2的冠醚类似物。2,2-二甲氧基-5-甲基苯基烯丙醚及相关冠醚的Claisen重排产生了ortho和para-烯丙基取代的酚（比例为3:1），随后被氧化生成bisnorubiquinone衍生物及其ortho-醌异构体。所有新化合物均通过高分辨率NMR和质谱进行表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25945