(-)-scabronine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-scabronine A
• 英文别名: Scabronine A；(1R,2R,5S,10R,12R,13S,16S)-14-hydroxy-12,16-dimethoxy-2-methyl-8-propan-2-yl-15-oxatetracyclo[11.2.1.02,10.05,9]hexadec-8-ene-5-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: SJRSXOFCFKORFT-AQBQCHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-scabronine A 生成 (-)-scabronine A methyl ester 、 (15R)-17-O-methylscabronine A
  参考文献：
  名称：

  Scabronine A，一种新颖的二萜类具有神经生长因子合成的强效诱导活性，从蘑菇隔离，Sarcodon scabrosus

  摘要：

  从蘑菇子实体Sarcodon scabrosus（Fr.）Karst的果实中分离出一种新型的二萜类化合物，sc肉碱A，具有强烈的神经生长因子合成诱导活性。根据天然sc树碱A及其衍生物的光谱分析，阐明了ab树碱A（1）的立体结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01282-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS,5aR,8R,9R,10aR)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-8,9-O-carbonyl-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1-isopropyl-5a-methyl-6-oxocyclohepta[e]indene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (-)-scabronine A
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Scabronines G和A和（−）‐ Episcabronine A的总合成

  摘要：

  制备sc（丝氨酸）：（-）-ca碱G的总合成具有高度立体选择性的氧化脱芳香化作用/分子内逆电子需求Diels-Alder反应级联，并且（-）-ca碱A的第一个总合成包括高度立体选择性的oxa-Michael /质子化/乙缩醛级联反应。（-）-表卡布宁A的第一个全合成包括另一个高度立体选择性的级联。

  DOI：

  10.1002/anie.201303224