反-4-壬烯 | 10405-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 反-4-壬烯
• 中文别名: 4-壬烯；1-丁基-2-丙基乙烯；4-壬烯(顺反共混物)
• 英文名称: (E)-non-4-ene
• 英文别名: Non-4-en；Trans-4-NONENE
• CAS: 10405-85-3
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: KPADFPAILITQBG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-146 °C(lit.)
• 密度：
  0.732 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  81 °F
• LogP：
  4.883 (est)
• 保留指数：
  893;894;894;894;894;894;884;894;839;840;893

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S62
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-壬烯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以58%的产率得到(4R,5R)-(+)-4,5-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Shing, Tony K. M.; Tam, Eric K. W.; Tai, Vincent W.-F., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 50 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-morpholino-4-nonene 在 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 反-4-壬烯
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes

  摘要：

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.

  DOI：

  10.1021/jo00004a038

文献信息

• Vacuum flash pyrolysis (VFP) of malonyl peroxides: decarboxylation versus decarbonylation of the intermediary α-lactones
  作者：Waldemar Adam、Carlos Cadiz、Francois Mazenod

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90274-6

  日期：1981.1

  Vacuum Flash Pyrolysis (VFP) at ca. 450–500°C and ca. 0.1–0.3 Torr of the spirocyclic malonyl peroxides (2a,b) affords high yields of allenes (5a,b), while the simple malonyl peroxide (2c) leads to ketone (4), derived respectively from decarboxylation and decarbonylation of the intermediary α-lactones (3).

  真空闪速热解（VFP）的温度约为 450–500°C左右 螺环过氧化丙二酰（2a，b）的0.1–0.3托可提供高产率的丙二烯（5a，b），而简单的丙二酰过氧化物（2c）则可生成酮（4），其分别源自中间α的脱羧和脱羰-内酯（3）。
• Homoallylic substitution reactions of lithium dialkyl cuprates with cyclopropylcarbinyl halides: mechanistic considerations
  作者：Robert T. Hrubiec、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91792-2

  日期：1984.1

  kanes, , react to give good yields of the homoallylic substitution product, . Less reactive organocuprates react with to give mixtures of and the direct substitution product, . These results are consistent with a copper(I) radical intermediate which undergoes facile rearrangement prior to reductive coupling.

  高反应性的二烷基锂碳酸铜烷基酯和1-溴-1-环丙基丙基烷烃发生反应，可得到高收率的均烯丙基取代产物。反应性较低的有机铜酸酯与之反应生成的混合物，直接取代产物。这些结果与铜（I）自由基中间体一致，该中间体在还原偶联之前经历了容易的重排。
• Double bond geometry of the alkenes produced by oxidative elimination of alkyl phenyl selenides and tellurides
  作者：Sakae Uemura、Yasuyuki Hirai、Kouichi Ohe、Nobuyuki Sugita

  DOI：10.1039/c39850001037

  日期：——

  Treatment of secondary-alkyl Phenyl selenides with various oxidants affords the corresponding trans-alkene highly selectively irrespective of the amount of oxidant, while in the case of the tellurium, analogues the double bond geometry of the product alkene depends markedly on the amount of oxidant, the trans-isomer being formed highly selectively with 1 equiv. oxidant and the proportion of the cis-isomer

  不管氧化剂的量如何，用各种氧化剂处理仲烷基苯基硒化物都可以高度选择性地提供相应的反式烯烃，而在碲的情况下，类似物产物烯烃的双键几何结构显着取决于氧化剂的量，所述反式形成异构体高度选择性地与1个当量。氧化剂和顺式异构体的比例随氧化剂的过量（2-10当量）而增加。
• High Yield of Liquid Range Olefins Obtained by Converting <i>i</i>-Propanol over Zeolite H-ZSM-5
  作者：Uffe V. Mentzel、Saravanamurugan Shunmugavel、Sarah L. Hruby、Claus H. Christensen、Martin S. Holm

  DOI：10.1021/ja907692t

  日期：2009.11.25

  Methanol, ethanol, and i-propanol were converted under methanol-to-gasoline (MTH)-like conditions (400 degrees C, 1-20 bar) over zeolite H-ZSM-5. For methanol and ethanol, the catalyst lifetimes and conversion capacities are comparable, but when i-propanol is used as the reactant, the catalyst lifetime is increased dramatically. In fact, the total conversion capacity (calculated as the total amount

  甲醇、乙醇和异丙醇在类似甲醇到汽油 (MTH) 的条件下（400 摄氏度，1-20 巴）在沸石 H-ZSM-5 上转化。对于甲醇和乙醇，催化剂寿命和转化能力相当，但当使用异丙醇作为反应物时，催化剂寿命显着增加。事实上，与低级醇相比，异丙醇的总转化能力（按失活前转化的醇总量计算为 g（醇）/g（沸石））高出 25 倍以上。此外，当使用异丙醇作为反应物时，对烷烃和芳烃的选择性随着时间的推移而迅速下降，在 20 巴的压力下，液体产物混合物几乎完全由 C(4)-C(12) 烯烃组成。大约是整个反应时间的三分之一。
• 1,2-Dialkylvinylsilanes from α-silyl epoxides via organolithium reagents
  作者：Braulio Santiago、Carlos Lopez、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80805-g

  日期：1991.7

  The reactions of cis-α-epoxysilanes (1) with an excess of alkyllithium reagents were found to cleanly provide 1,2-dialkylvinylsilanes (3). A model for this reductive alkylation is advanced which explains the role of substituents in determining the product stereochemistry.

  发现顺式-α-环氧硅烷（1）与过量的烷基锂试剂的反应干净地提供了1,2-二烷基乙烯基硅烷（3）。提出了用于该还原性烷基化的模型，该模型解释了取代基在确定产物立体化学中的作用。

表征谱图