反-4-二甲氨基肉桂腈 | 32444-63-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-4-二甲氨基肉桂腈
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-N,N-dimethylanilino)propenonitrile；p-(dimethylamino)cinnamonitrile；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenenitrile；3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 32444-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: CSCOHKCYDZVRMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C(lit.)
• 沸点：
  332.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，目前没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S36
• 危险类别码：
  R20/21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090

SDS

反-4-二甲氨基肉桂腈 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-4-Dimethylaminocinnamonitrile
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-4-二甲氨基肉桂腈
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 32444-63-6
分子式： C11H12N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
166°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 微溶于： 吡啶

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-4-二甲氨基肉桂腈 在 copper(II) acetate monohydrate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[4-(二甲氨基)苯基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  催化sp 3 C–CN键裂解：镍介导的烷基腈的磷酸化

  摘要：

  公开了由镍催化剂催化的sp 3 C-CN键的直接磷酸化。广泛的伯腈易于与仲膦氧化物偶联，以高收率生产相应的磷酸化产物。作为关键步骤，该新方法被应用于抗癌药Combretastatin-A4的合成，大大缩短了其合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02854
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基肉桂醛 在 potassium tert-butylate 、 羟胺 、 sodium acetate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反-4-二甲氨基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进醛在室温下直接一锅法合成腈

  摘要：

  据报道，叔丁醇钾通过顺序添加羟胺和苯甲酰氯介导从醛直接一锅法合成不同取代的腈。多种芳香族醛、杂芳香族醛和乙烯基醛均以良好至优异的产率转化为相应的腈。室温反应、无过渡金属条件、广泛的官能团耐受性、操作简单和反应时间短是所开发方法的显着特征。  图形概要 据报道，一种有效的碱介导从相应的醛直接合成芳香族和杂芳香族腈的方法。作为合成的起始成分，醛和羟胺与苯甲酰氯在一系列反应中结合。值得注意的是，该过程可以在室温下进行，不需要过渡金属催化剂，使其成为实用且有效的过程。多种芳香醛和杂芳香醛使产品具有良好甚至优异的收率。该方法的重要特点是底物范围广、操作简便、反应快速、对不同官能团的耐受性以及室温反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-024-02282-6

文献信息

• Synthetic studies related to diketopyrrolopyrrole (DPP) pigments. Part 1: The search for alkenyl-DPPs. Unsaturated nitriles in standard DPP syntheses: a novel cyclopenta[c]pyrrolone chromophore
  作者：Colin J.H Morton、Ryan Gilmour、David M Smith、Philip Lightfoot、Alexandra M.Z Slawin、Elizabeth J MacLean

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00443-x

  日期：2002.7

  methacrylonitrile give 4,4-bis(cyanoethyl) and 4,4-bis(2-cyanopropyl) derivatives, and cinnamonitrile, substituted cinnamonitriles and 3-(2-thienyl)acrylonitrile give deep red 3-aryl-5-cyano-4-hydroxy-2H-cyclopenta[c]pyrrol-1-ones. These ambident nucleophiles may undergo N- and either O- or C-alkylation according to the alkylating agent used.

  4,5-二氢-5-氧代-2-苯基吡咯-3-羧酸乙酯的阴离子与丙烯腈和各种二烯的狄尔斯-阿尔德加合物的反应很少产生预期的DPP衍生物。与环己-3-烯腈的反应提供了一个值得注意的例外：所生成的环己烯基-DPP的热解产生了丁二烯和不纯的3-乙烯基-6-苯基-DPP，后者是热不稳定的。当上述阴离子与α，β-不饱和腈反应时，迈克尔加成反应占主导：丙烯腈和甲基丙烯腈产生4,4-双（氰基乙基）和4,4-双（2-氰基丙基）衍生物，以及肉桂腈，取代的肉桂腈和3-（ 2-噻吩基）丙烯腈得到深红色的3-芳基-5-氰基-4-羟基-2 H-环戊[ c ]吡咯-1-酮。这些亲核试剂两可可经历Ñ-和根据所用烷基化剂的O-或C-烷基化。
• Novel pyrrolidine melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists with reduced hERG inhibition
  作者：Brian M. Fox、Reina Natero、Kevin Richard、Richard Connors、Philip M. Roveto、Holger Beckmann、Katrin Haller、Justin Golde、Shou-Hua Xiao、Frank Kayser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.046

  日期：2011.4

  We discovered novel pyrrolidine MCHR1 antagonist 1 possessing moderate potency. Profiling of pyrrolidine 1 demonstrated that it was an inhibitor of the hERG channel. Investigation of the structure–activity relationship of this class of pyrrolidines allowed us to optimize the MCHR1 potency and decrease the hERG inhibition. Increasing the acidity of the amide proton by converting the benzamide in lead

  我们发现新型吡咯烷MCHR1拮抗剂1具有中等效力。吡咯烷1的分析表明它是hERG通道的抑制剂。此类吡咯烷类的结构与活性之间的关系研究使我们能够优化MCHR1效能并降低hERG抑制作用。通过将铅1中的苯甲酰胺转化为苯胺来增加酰胺质子的酸度，可提供一位数的纳摩尔级MCHR1拮抗剂，同时用具有增强极性的烷基取代1的二甲氧基苯基环可大大降低hERG抑制作用。
• Synthesis and activity of N-oxalylglycine and its derivatives as Jumonji C-domain-containing histone lysine demethylase inhibitors
  作者：Shohei Hamada、Tae-Dong Kim、Takayoshi Suzuki、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Hidehiko Nakagawa、Ralf Janknecht、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.098

  日期：2009.5

  N-Oxalylglycine (NOG) derivatives were synthesized, and their inhibitory effect on histone lysine demethylase activity was evaluated. NOG and compound 1 inhibited histone lysine demethylases JMJD2A, 2C and 2D in enzyme assays, and their dimethyl ester prodrugs DMOG and 21 exerted histone lysine methylating activity in cellular assays.

  合成了N- Oxalylglycine（NOG）衍生物，并评估了其对组蛋白赖氨酸脱甲基酶活性的抑制作用。NOG和化合物1在酶分析中抑制组蛋白赖氨酸脱甲基酶JMJD2A，2C和2D，它们的二甲基酯前药DMOG和21在细胞分析中发挥组蛋白赖氨酸甲基化活性。
• 化合物、细胞性小泡染色剂和细胞性小泡的荧光染色方法
  申请人：国立大学法人东海国立大学机构

  公开号：CN116745272A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明的课题在于提供与细胞内和/或细胞外的小泡特异性结合的新型化合物、细胞性小泡染色剂以及细胞性小泡的荧光染色方法。通过下述式(1)所示的化合物能够解决课题。式(1)中，R1表示H、C1‑C6的烷基、羟基、氨基或羧基；R2表示H、C1‑C18的烷基、C1‑C18的烷氧基、卤素、NO2或N(CH3)2；R3和R4各自独立地表示H或 ；其中，R3和R4还能够相互键合而形成环，此时，R3和R4为CH2；l表示1或2，m表示0或1，n表示1、2或3；Z表示荧光基团。#imgabs0#
• Optimization of Chemical Functionalities of Indole-2-carboxamides To Improve Allosteric Parameters for the Cannabinoid Receptor 1 (CB1)
  作者：Leepakshi Khurana、Hamed I. Ali、Teresa Olszewska、Kwang H. Ahn、Aparna Damaraju、Debra A. Kendall、Dai Lu

  DOI：10.1021/jm5000112

  日期：2014.4.10

  5-Chloro-3-ethyl-N-(4-(piperidin-1-yl)phenethyl)-1H-indole-2-carboxamide (1; ORG27569) is a prototypical allosteric modulator for the cannabinoid type I receptor (CBI). Here, we reveal key structural requirements of indole-2-carboxamides for allosteric modulation of CBI: a critical chain length at the C3-position, an electron withdrawing group at the CS-position, the length of the linker between the amide bond and the phenyl ring B, and the amino substituent on the phenyl ring B. These significantly impact the binding affinity (K-B) and the binding cooperativity (alpha). A potent CB1 allosteric modulator 5-chloro-N-(4(dimethylamino)phenethyl)-3-propyl-1H-indole-2-carboxamide (12d) was identified. It exhibited a K-B of 259.3 nM with a strikingly high binding alpha of 24.5. We also identified 5-chloro-N-(4-(dimethylamino)phenethyl)-3-hexyl-1H-indole-2-carboxamide (120 with a K-B of 89.1 nM, which is among the lowest K-B values obtained for any allosteric modulator of CB1. These positive allosteric modulators of orthosteric agonist binding nonetheless antagonized the agonist-induced G-protein coupling to the CB1 receptor, yet induced beta-arrestin mediated ERK/2 phosphorylation.

表征谱图