(E)-3-methyl-4-undecene | 74630-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-undecene
• 英文别名: (E)-3-methylundec-4-ene；4-Undecene, 3-methyl-, (E)-
• CAS: 74630-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: FOCAIPNHDGQZST-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 、 仲丁基氯化镁 在 iron(III)-acetylacetonate N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-3-methyl-4-undecene
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2135

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• Photoinduced Metalation of Nonactivated C−Cl Bonds with Samarium Diiodide:  Synthesis of Alkenes with High (<i>Z</i>)-Selectivity through <i>β</i>-Elimination Reactions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal、Mónica Huerta

  DOI：10.1021/ol0523392

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]The photoinduced metalation of nonactivated C-Cl bonds of O-acetyl chlorohydrins is promoted by samarium diiodide. As a result of this, beta-elimination of O-acetyl chlorohydrins is achieved, affording the corresponding (Z)-alkenes with total or high stereoselectivity.
• WARWEL, S.;RIDDER, H.;HACHEN, G., CHEM.-ZTG, 1983, 107, N 4, 115-120
  作者：WARWEL, S.、RIDDER, H.、HACHEN, G.

  DOI：——

  日期：——