4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-di(2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₄S₃
• 分子量: 416.502
• InChiKey: DIQWCMFGJFKAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到4,7-di-(5-bromo-3,4-ethylenedioxythiophene-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于乙二氧基噻吩的共轭聚合物的电致变色器件和薄膜晶体管† ‡

  摘要：

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快

  DOI：

  10.1039/c0nj00837k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-乙烯二氧噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,7-bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸对供体-受体型共轭聚合物进行异常掺杂

  摘要：

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja501024n

文献信息

• The role of structural and electronic factors in shaping the ambipolar properties of donor–acceptor polymers of thiophene and benzothiadiazole
  作者：Przemyslaw Ledwon、Neil Thomson、Enrico Angioni、Neil J. Findlay、Peter J. Skabara、Wojciech Domagala

  DOI：10.1039/c5ra06993a

  日期：——

  provided independent support for the spin pairing phenomena of positive charge carriers. Steric effects of varying alkyl side chain substitution have demonstrated predominant impact on the electrochemical properties of investigated polymers, and, thereto related, stability of n-doped state, while mesomeric effects of different 3,4-ethylenechalcogenide thiophene functionalities have been found to shape the

  研究了不同噻吩供体单元对苯并噻二唑基供体-受体π共轭有机材料的电化学和光谱性质的影响。考虑了供体单元的两种不同的结构修饰载体-一种通过共轭侧链结构解决分子间的相互作用，另一种关注通过共轭内取代基调节的分子内相互作用。电化学和原位同步EPR-UV-Vis-NIR光谱法研究了氧化（p-）和还原（n-）掺杂过程，这些过程负责这些材料的光电性能，揭示了它们的不同过程以及共轭π的氧化还原反应的不同作用-键。虽然发现p掺杂的普遍物种包括紧密相互作用的自旋轴承和无旋转电荷载流子，但发现n掺杂状态仅涉及一种类型的带负电荷的载流子，在适当的阴极电势下有选择地产生了自旋携带物。没有观察到这些负极化子的自旋配对，其增加的人口行为像局部电荷载流子的集合一样。p和n掺杂载流子种群之间的定性和定量比较为正电荷载流子的自旋配对现象提供了独立的支持。证明了烷基侧链取代的立体效应对所研究聚合物的电化学性能以及与之相关的n掺杂态的稳定性产生了主要影响，而不同的3
• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• Proquinoid acceptors as building blocks for the design of efficient π-conjugated fluorophores with high electron affinity
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Hugues Brisset、Said Akoudad、Jean Roncali

  DOI：10.1039/b002369h

  日期：——

  The association of aromatic electron donor groups with proquinoid acceptors leads to π-conjugated fluorophores combining tunable emission wavelength at constant geometry, high fluorescence efficiency and high electron affinity.

  芳香族电子供体基团与 proquinoid 受体的结合导致 π 共轭荧光团结合了恒定几何形状的可调发射波长、高荧光效率和高电子亲和力。
• Unusual Doping of Donor–Acceptor-Type Conjugated Polymers Using Lewis Acids
  作者：Elena Poverenov、Natalia Zamoshchik、Asit Patra、Yonatan Ridelman、Michael Bendikov

  DOI：10.1021/ja501024n

  日期：2014.4.2

  When the studied polymers were reacted with Lewis acids and bases, notable optical switching and conductivity changes were observed, evidencing the exceptional case of efficient nonoxidative doping/dedoping. Remarkably, in previously reported works, coordination of Lewis acids causes band gap shift but not doping of the conductive polymer, while in the present study, coordination of Lewis acid to highly

  设计了可以进行不寻常的非氧化掺杂的共轭聚合物。一系列基于供体-受体-供体 (DAD) 部分的聚合物 2,1,3-苯并硒二唑、2,1,3-苯并噻二唑、2,1,3-苯并恶二唑苯并[2,1,5]恶二唑和 2-制备了作为受体片段的己基苯并三唑和作为供体片段的 3,4-亚乙基二氧硒吩 (EDOS) 和 3,4-亚乙基二氧噻吩 (EDOT)。当所研究的聚合物与路易斯酸和碱反应时，观察到显着的光学转换和电导率变化，证明了有效的非氧化掺杂/去掺杂的特殊情况。值得注意的是，在先前报道的工作中，路易斯酸的配位会导致带隙偏移，但不会导致导电聚合物的掺杂，而在本研究中，路易斯酸与高度捐赠的 EDOT 和 EDOS 部分的配位导致聚合物掺杂。在从中性状态到掺杂状态（反之亦然）的多次转换循环后，聚合物显示出非凡的稳定性，并且可以通过电化学和化学方式进行转换。研究了制备的聚合物与不同强度的路易斯酸和碱的反应性。路易斯酸
• Synthesis, characterization and photovoltaic properties of a low-bandgap platinum(II) polyyne functionalized with a 3,4-ethylenedioxythiophene-benzothiadiazole hybrid spacer
  作者：Wai-Yeung Wong、Xingzhu Wang、Hai-Liang Zhang、Kai-Yin Cheung、Man-Kin Fung、Aleksandra B. Djurišić、Wai-Kin Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.025

  日期：2008.11

  bulk-heterojunction polymer solar cells. Photoexcitation of this blend layer in some yet-to-be optimized cells results in a photo-induced electron transfer from the π-conjugated metallopolyyne electron donor to [6,6]-phenyl C61-butyric acid methyl ester with a power conversion efficiency (PCE) close to 0.30% under air mass (AM1.5) simulated solar illumination. The power dependencies of the solar cell parameters

  描述了用（3,4-乙撑二氧噻吩）-苯并噻二唑杂化间隔基（P1）功能化的深蓝色铂（II）聚炔及其双核铂分子模型配合物（M1）的合成，表征和光谱学。该金属化的聚合物P1表现出良好的热稳定性并且具有1.76eV的窄带隙。这些材料的光谱测量表明，通过金属中心与共轭三环配体的相互作用，有机金属多炔的刚性骨架上存在大量的供体-受体相互作用。初步研究表明，P1：甲基富勒烯受体共混物可用作块体-异质结聚合物太阳能电池的活性层。在一些尚待优化的电池中对该共混层进行光激发导致光诱导电子从π共轭金属聚炔电子供体转移至具有功率转换效率的[6,6]-苯基C 61-丁酸甲酯（PCE）在空气质量（AM1.5）模拟太阳光照下接近0.30％。还研究了太阳能电池参数的功率依赖性（包括短路电流密度，开路电压，填充系数和PCE）。