3-methyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: WHUBDXNPIJEGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丁烷 、 4-甲苯基乙炔 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 34.0h， 以80%的产率得到3-methyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  末端碘与烷基碘的铁催化氧烷基化

  摘要：

  已经开发了通过铁催化实现的末端炔烃的一般氧基烷基化。伯和仲烷基碘充当烷基化试剂，并在温和的反应条件下提供一系列α-烷基化的酮。乙酰基叔丁基过氧化物（TBPA）用作自由基中继前体，提供引发的甲基自由基以启动自由基中继过程。进行了初步的机理研究，并对天然产物衍生物进行了后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03689

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Iron-Catalyzed Oxyalkylation of Terminal Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Weili Deng、Changqing Ye、Yajun Li、Daliang Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03689

  日期：2019.1.4

  A general oxyalkylation of terminal alkynes enabled by iron catalysis has been developed. Primary and secondary alkyl iodides acted as the alkylating reagents and afforded a range of α-alkylated ketones under mild reaction conditions. Acetyl tert-butyl peroxide (TBPA) was used as the radical relay precursor, providing the initiated methyl radical to start the radical relay process. Preliminary mechanistic

  已经开发了通过铁催化实现的末端炔烃的一般氧基烷基化。伯和仲烷基碘充当烷基化试剂，并在温和的反应条件下提供一系列α-烷基化的酮。乙酰基叔丁基过氧化物（TBPA）用作自由基中继前体，提供引发的甲基自由基以启动自由基中继过程。进行了初步的机理研究，并对天然产物衍生物进行了后期功能化。