1-(1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-But-3-enylpyrrol-2-yl)ethanone；1-(1-but-3-enylpyrrol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: HYCVHGWCGZSUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1,2,3¹,3a,6,6a-hexahydroazirino[2,3,1-hi]indole-3¹-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成化合物的实时生物学注释

  摘要：

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04614
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 丁-3-烯-1-醇,4-甲基苯磺酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(1-(but-3-en-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  合成化合物的实时生物学注释

  摘要：

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04614

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Polarity-Mismatched Addition of Unactivated Alkyl Radicals to Unactivated Alkenes
  作者：Xiaojin Wu、Guanlin Xiao、Yalan Ding、Ying Zhan、Yao Zhao、Rizhi Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.0c04013

  日期：2020.12.4

  A palladium-catalyzed intermolecular polarity-mismatched addition of unactivated alkyl radicals to unactivated alkenes was developed for the first time. In the two-component dicarbofunctionalization, a variety of primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl halides regioselectively reacted with various unactivated olefins. A series of structurally complex heteropolycycles decorated with a quaternary

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。
• Combining photochemistry and catalysis: rapid access to sp³ – rich polyheterocycles from simple pyrroles
  作者：Emma E. Blackham、Jonathan P. Knowles、Jonathan Burgess、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1039/c5sc04062k

  日期：——

  The powerful combination of photochemistry and catalysis transforms simple pyrroles into complex polycyclic structures in just two steps. Initial formation of highly reactive aziridines enables new Pd-catalysed cascade sequences, forming a range of polyheterocycles including tricyclic [small beta]-lactams.

  光化学和催化的强大结合只需两步即可将简单的吡咯转化为复杂的多环结构。高活性氮丙啶的初始形成使得新的钯催化级联序列成为可能，形成一系列多杂环，包括三环[小β]-内酰胺。
• Complexity from Simplicity: Tricyclic Aziridines from the Rearrangement of Pyrroles by Batch and Flow Photochemistry
  作者：Katie G. Maskill、Jonathan P. Knowles、Luke D. Elliott、Roger W. Alder、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.201208892

  日期：2013.1.28

  Molecular acrobatics: Irradiation of N‐butenyl‐substituted pyrroles that bear an electron‐withdrawing group leads to complex tricyclic aziridines through an unprecedented photocycloaddition–rearrangement sequence. Gram quantities of these complex products could be produced by using a bespoke flow reactor (see picture, FEP=fluorinated ethylene propylene).

  分子杂技：带有吸电子基团的N-丁烯基取代的吡咯的辐射通过空前的光环加成-重排序列导致复杂的三环氮丙啶。这些复杂产品的克含量可以通过使用定制流量反应器来生产（参见图片，FEP =氟化乙烯丙烯）。
• Tetrahydroxydiboron and Nickel Chloride Cocatalyzed Rapid Radical Cyclization toward Pyrrolizidine and Indolizidine Alkaloids
  作者：Zequn Yang、Longhui Chen、Qi Sun、Minjie Guo、Guangwei Wang、Wentao Zhao、Xiangyang Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02874

  日期：2022.3.4

  tetrahydroxydiboron and nickel chloride cocatalyzed radical cyclization cascade with a broad substrate scope and an ultrashort reaction time was developed. The mechanistic investigation indicated that the reaction might involve a homocleavage of tetrahydroxydiboron and nickel hydride intermediates. This approach enables the simple and efficient synthesis of a series of heteropolycycles.

  开发了一种新型四羟基二硼和氯化镍共催化自由基环化级联反应，该反应具有广泛的底物范围和超短的反应时间。机理研究表明，该反应可能涉及四羟基二硼和氢化镍中间体的均裂。这种方法能够简单有效地合成一系列杂多环。
• Real-Time Biological Annotation of Synthetic Compounds
  作者：Christopher J. Gerry、Bruce K. Hua、Mathias J. Wawer、Jonathan P. Knowles、Shawn D. Nelson Jr.、Oscar Verho、Sivaraman Dandapani、Bridget K. Wagner、Paul A. Clemons、Kevin I. Booker-Milburn、Zarko V. Boskovic、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.6b04614

  日期：2016.7.20

  experiment, to annotate rapidly and inexpensively the biological activities of newly synthesized compounds. This readily accessible and inexpensive “real-time” profiling method can be used in a prospective manner to facilitate, for example, the efficient construction of performance-diverse small-molecule libraries that are enriched in bioactives. Here, we demonstrate this concept by synthesizing ten triads

  有机化学家能够合成比以往更多数量和化学复杂性的分子。然而，这些化合物中的大多数都没有在生物系统中进行测试，而那些经过生物系统测试的化合物通常在化学家将结果纳入合成计划很久之后才进行测试。我们建议使用高维“多重”检测，能够在一次实验中测量数千种细胞特征，以快速且廉价地注释新合成化合物的生物活性。这种易于获取且廉价的“实时”分析方法可以以前瞻性的方式使用，以促进例如高效构建富含生物活性物质的性能多样化的小分子库。在这里，我们通过产生复杂性的光化学和热重排合成了十个结构异构化合物的三元组，并通过基于成像的“细胞绘画”测定测量化合物诱导的细胞形态变化，从而证明了这一概念。我们的结果表明，实时生物注释可以通过阐明与生物活性相关的趋势来为优化工作和文库合成提供信息，而如果仅考虑化学结构，则很难预测这些趋势。我们预计探针和药物发现将受益于实施这种方法的优化工作和库的使用。