2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-6-amine | 1275171-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-6-amine
• 英文别名: 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1,3-benzothiazol-6-amine
• CAS: 1275171-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄S
• mdl: MFCD19105788
• 分子量: 248.352
• InChiKey: LIDFZJSMIUQYTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-6-amine 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以41%的产率得到2-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(4-nitrophenyl)sulfonamidobenzo[d]thiazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^{2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_{50}$值为3.9 ${\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.495
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[d]thiazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^{2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_{50}$值为3.9 ${\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.495

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLE ET DE BENZOTHIAZOLE EN TANT QUE LIGANDS DE 5-HYDROXYTRYTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007142904A2

  公开（公告）日：2007-12-13

  [EN] The present invention provides a compound of Formula I and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the 5-HT6 receptor.
  [FR] La présente invention concerne un composé répondant à la formule I et son utilisation pour le traitement d'un trouble du système nerveux central associé au récepteur de la 5-HT6, ou modifié par ce récepteur.
• Synthesis and Inhibition Effects on 5-HT₆Receptor of Benzothiazole Derivatives
  作者：Faisal Hayat、Euna Yoo、Hyewhon Rhim、Hea-Young ParkChoo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.495

  日期：2013.2.20

  A novel series of aryl sulfonylpiperazine derivatives (5-15) were synthesized as 5-$HT_6$ ligands. In vitro assay was evaluated by measuring the 5-HT-induced $Ca^2+}$ increases using HeLa cell line expressing the cloned human 5-$HT_6$ receptor, and the compound 13 showed potent 5-$HT_6$ receptor antagonistic effect with $IC_50}$ value of 3.9 $\mu}M$. Compound 13 also showed good selectivity on the 5-$HT_6$ over 5-$HT_4$ and 5-$HT_7$ receptors.

  一系列新型芳基磺酰基哌嗪衍生物（5-15）被合成作为5-$HT_6$配体。通过使用表达克隆人5-$HT_6$受体的HeLa细胞系测量5-HT诱导的$Ca^2+}$增加来进行体外检测，化合物13显示出强效的5-$HT_6$受体拮抗作用，其$IC_50}$值为3.9 $\mu}M$。化合物13在5-$HT_6$受体上还表现出了对5-$HT_4$和5-$HT_7$受体良好的选择性。