(E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: SYXWAPLCMKCEPS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并噻唑酰胺衍生物的合成及其作为有效止血剂的生物学评价†

  摘要：

  通过2-氨基苯并噻唑与多种肉桂酸化合物的亲核酰基取代反应，通过简便、高效的方法合成了一系列苯并噻唑酰胺衍生物。所得产物表现出良好的热稳定性。使用市售标准药物酚磺乙胺作为阳性对照，评估所有化合物的体外止血活性。结果显示，化合物Q2具有显着的部分凝血活性，在5、10和50 μmol L -1时降低毛细血管通透性，激活凝血酶活性，并且比阳性对照组（酚磺乙胺，高达1283.9倍）具有更强的血小板聚集活性。在纳摩尔范围内）。分子模型研究表明，化合物Q2是一种竞争性凝血酶激活剂。因此， Q2可能是进一步生物筛选和药物分子生成的潜在先导。此外，本文还讨论了所制备化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c7ra13397a

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl) acrylic acid (TMCA) amide derivatives as anticonvulsant and sedative agents
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Xufei Chen、Shaoping Wu、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1007/s00044-018-2228-3

  日期：2018.12

  article, a novel series of (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid (TMCA) amide derivatives 1-18 were designed and synthesized by a facile and one-pot step, which were achieved with good yields using 1-hydroxybenzotriazole (HOBT) and 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) as activation system. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant

  本文设计了一系列新颖的（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酸（TMCA）酰胺衍生物1-18，并通过简单的一锅法步骤合成了使用1-羟基苯并三唑（HOBT）和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）作为活化体系可得到良好的收率。分别使用最大电击（MES）模型，sc-戊烯四唑（PTZ）模型，戊巴比妥钠诱发的睡眠模型和运动功能测试，对所有合成衍生物的抗惊厥，镇静活性和神经毒性进行了生物学评估。其中，化合物4、9和16在初步评估中表现出良好的抗惊厥活性。此外，化合物4是随后测试中最有效的抗惊厥药和镇静剂，而化合物4的低毒性阈值则保持警惕。在随后的测试中，化合物9和16还具有明显的抗惊厥活性，且毒性较弱。分子建模实验还预测了获得的活性分子与GABA转移蛋白的良好结合相互作用。因此，可以得出结论，合成的衍生物4、9和16将代表有用的先导化合物，用于进一步研究抗惊厥药和镇静剂。