(+)-(4R,5S,2'S)-5-menthyloxy-4-methyl-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4R,5S,2'S)-5-menthyloxy-4-methyl-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: KBTHMMFARZGGLU-DZXGNUPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 (5S)-5-(l-menthyloxy)-4-methyl-2(5H)-furanone 在 dioxide titanium 作用下， 反应 13.0h， 生成 (+)-(4R,5S,2'S)-5-menthyloxy-4-methyl-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 (+)-(4R,5S,2'R)-5-menthyloxy-4-methyl-4-(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用半导体作为光化学敏化剂，可将叔胺高效自由基加成至缺电子烯烃中。

  摘要：

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。

  DOI：

  10.1039/b104387k

文献信息

• Highly Efficient and Stereoselective Radical Addition of Tertiary Amines to Electron-Deficient Alkenes − Application to the Enantioselective Synthesis of Necine Bases
  作者：Samuel Bertrand、Norbert Hoffmann、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2227::aid-ejoc2227>3.3.co;2-#

  日期：2000.6
• Efficient radical addition of tertiary amines to electron-deficient alkenes using semiconductors as photochemical sensitisers
  作者：Siniša Marinković、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1039/b104387k

  日期：——

  Tertiary amines can be added to electron-deficient alkenes with yields up to 98% in a radical chain reaction initiated by a photochemical electron transfer using inorganic semiconductors like TiO2 as sensitiser.

  叔胺可以通过使用无机半导体（如TiO2）作为光敏剂，通过光化学电子转移引发的自由基链反应，以高达98％的产率添加至缺电子烯烃中。