trans-anhydromevalonate 5-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: trans-anhydromevalonate 5-phosphate
• 英文别名: mevalonate-5-phosphate；MVA5P；(R)-Mevalonic acid-5-phosphate；[(3R)-4-carboxy-3-hydroxy-3-methylbutyl] phosphate
• 化学式: C₆H₁₁O₇P
• 分子量: 226.123
• InChiKey: OKZYCXHTTZZYSK-ZCFIWIBFSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-anhydromevalonate 5-phosphate 在 isopentenyl kinase 、 mevalonate 5-phosphate dehydratase 、 trans-anhydromevalonate 5-phosphate decarboxylase 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 isopentenyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶的底物特异性和工程化。

  摘要：

  最近在叶绿屈挠菌的细菌中发现了甲羟戊酸（MVA）途径的分支。在用于生物合成异戊烯基焦磷酸酯（IPP）的另一种方法中，倒数第二个步骤是将（R）-甲羟戊酸酯5-磷酸酯（（R）-MVAP）脱羧为异戊烯基磷酸酯（IP），然后进行ATP依赖异戊烯基磷酸激酶（IPK）催化IP磷酸化为IPP。值得注意的是，脱羧反应是由甲羟戊酸5-磷酸脱羧酶（MPD）催化的，该酶与经典MVA途径的甲羟戊酸二磷酸脱羧酶（MDD）具有相当的序列相似性。我们表明，最初被注释为嗜热变形挠单胞菌嗜热厌氧弯曲杆菌MDD的酶具有相同的（R）-MVAP和（R）-甲羟戊酸5-二磷酸酯（（R）-MVAPP）的催化效率。进一步，通过与（R）-MVAP或（R）-MVAPP结合的嗜热链球菌MPD / MDD的接近原子分辨率的X射线晶体结构，揭示了这种双重特异性的分子基础。这些发现与该细菌酶，功能性MDD和几种推定的MPD的序列和结构比较相结合，勾

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00322
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoate 在 四氮唑 、 过氧乙酸 、 MVA₅P dehydratase 、 溶剂黄146 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 trans-anhydromevalonate 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  古菌甲羟戊酸途径的关键生物合成中间体反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸酯的全合成和结构确认

  摘要：

  甲羟戊酸途径是萜类的上游萜类生物合成途径，用于提供两个五碳单元，二甲基烯丙基二磷酸和异戊烯二磷酸。最近，反式-脱水甲羟戊酸-5-磷酸 (tAHMP) 作为古菌甲羟戊酸途径的一种新的生物合成中间体被分离出来。在这项研究中，我们想报告第一次合成 tAHMP 及其使用关键酶之一的酶促转化，甲羟戊酸 5-磷酸脱水酶来自超嗜热古细菌Aeropyrum pernix。从四甲基四乙酸甲酯开始，Cu 催化的烯丙基化以立体选择性的方式提供了E-三取代的烯烃。由此产生的Eα-烯烃通过烯烃的裂解和磷酸化转化为 tAHMP。合成 tAHMP 的结构由 NOESY 分析明确确定。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00615