反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷
• 英文名称: trans-1,2-dibromobenzocyclobutene
• 英文别名: trans-1,2-Dibrombenzocyclobuten；trans-1,2-dibromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene；trans-1,2-Dibrom-benzocyclobutan；(7S,8S)-7,8-dibromobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• 化学式: C₈H₆Br₂
• 分子量: 261.944
• InChiKey: SFLFWFVCRZBSIC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 dibenzooctalene
  参考文献：
  名称：

  Debenz [c，j] octalen

  摘要：

  已经合成了二苯并[c，j]辛烯（2），它被认为是假设的辛烯双键异构体（1）的模型。由NMR研究证实，（2）作为预期构象异构体（2a）和2（b）的平衡混合物存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86745-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-cyclooctatetraene 生成 反式-1,2-二溴-1,2-二氢苯并环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Gasteiger,J. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2412 - 2419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective(2.PI.+4.PI.)-Type Addition Reactions of Benzocyclobutadiene with 2-Substituted Tropones and 8,8-Dicyanoheptafulvene.
  作者：Katsuhiro SAITO、Hiroyuki WATANABE、Kensuke TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2831

  日期：——

  Thermal addition reactions of 2-substituted tropones and 8, 8-dicyanoheptafulvene with benzocyclobutadiene proceeded stereoselectively to produce endo-[2π+4π]-type cyclo adducts, where the troponoid compounds acted as 4π components. Molecular orbital calculations were employed to explain the selectivity.

  2-取代的特罗庞和8,8-二氰基七氟烯与苯环丁二烯的热加成反应以立体选择性进行，生成内端-[2π+4π]型环加成物，其中特罗庞类化合物作为4π成分。采用分子轨道计算来解释选择性。
• Addition of nitrile oxides to benzocyclobutene. Generation of 3-(p-methoxyphenyl)benzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazole, a heterocyclic analogue of biphenylene
  作者：Thomas L. Gilchrist、Eric E. Nunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19740001262

  日期：——

  3-Dipolar cycloaddition to cyclobutadienes has been observed for the first time in the reaction of benzocyclobutene with benzonitrile oxides; the products, 3-aryl-3a, 7b-dihydrobenzo[3,4]cyclobuta[1,2-d]isoxazoles (1), were isolated in good yields. Adducts were not obtained from cyclobutadiene or benzocyclobutene with several other 1,3-dipolar reagents; possible reasons for this are discussed. Monobromination

  在苯并环丁烯与苄腈氧化物的反应中，首次观察到1,3-偶极环加成环丁二烯。分离出3-芳基-3a，7b-二氢苯并[3,4]环丁[1,2- d ]异恶唑（1）的收率。没有从环丁二烯或苯并环丁烯与其他几种1,3-偶极试剂中获得加合物。讨论了可能的原因。3-对甲氧基苯基加合物（1c）的单溴化，然后用叔丁醇钾进行脱氢溴化，得到3-（对甲氧基苯基）苯并[3,4]-环丁[1,2- d ]异恶唑（2）迅速形成叔丁醇3a，7b加成产物（6）的中间体。
• [2+3]-Type Addition Reactions of Benzocyclobutadiene with Nitrone Derivatives. Formation of Oxazolidine Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Michihito Sakura、Kensuke Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.981

  日期：1993.3

  The reactions of benzocyclobutadiene with nitrone derivatives afforded oxazolidine derivatives through endo- and exo-[2+3]-type cycloadditions. The main formations of the endo-type adducts were explained by secondary orbital interactions in the transition states.

  苯并环丁二烯与硝酮衍生物的反应通过内-和外-[2+3]-型环加成得到恶唑烷衍生物。内型加合物的主要形成可以通过过渡态中的次级轨道相互作用来解释。
• Synthesis of benzocyclobutadiene trimers and all-Z-tribenzo[12]annulene. A new family of concave π-systems
  作者：Yoshiyuki Kuwatani、Tadahiro Yoshida、Ayako Kusaka、Masaji Oda、Kenji Hara、Masato Yoshida、Haruo Matsuyama、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00244-7

  日期：2001.4

  all-Z-tribenzo[12]annulene. Dehydrogenation of the anti-trimer with DDQ resulted in the formation of an indenoazulene derivative, and a similar reaction of the syn-trimer yielded a bowl-shaped system. All-Z-tribenzo[12]annulene was also synthesized using a stepwise route starting from o-diiodobenzene and o-ethynylbenzyl alcohol, the overall yield being 22%. All-Z-tribenzo[12]annulene behaved like π-prismand

  反式-1，2-二溴苯并环丁烯的镍催化低聚反应形成环状二聚体和三聚体。在加热时，主要的抗-环状三聚体，得到一个笼型化合物，而次要顺-trimer产生所有- ž -tribenzo [12]轮烯。所述的脱氢反用DDQ -trimer导致形成一个indenoazulene衍生物，并且所述的类似的反应顺-trimer得到碗形系统。所有- ž -tribenzo [12]轮烯，使用从开始逐步路线也合成ö -diiodobenzene和ö-乙炔基苄醇，总产率为22％。所有- ž -tribenzo [12]轮烯表现得像π -prismand和形成铬（0）三羰基和银（I）络合物。
• A simple and efficient synthesis of cisoid, transoid, transoid- and all-cisoid-trimers of benzocyclobutene; a novel formation of Z,Z,Z-tribenz[12]annulene from the latter trimer
  作者：Masahiko Lyoda、Yoshiyuki Kuwatani、Tetsuhiro Yamauchi、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39880000065

  日期：——

  The cisoid, transoid, transoid- and all cisoid-trimers of benzocyclobutene were synthesised from 1,2-dibromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene using nickel-catalysed cyclo-trimerisation; thermal ring-opening of the all-cisoid-trimer gave Z,Z,Z-tribenzo[a,e,i]cyclododedcene (Z,Z,Z-tribenz[12]annulene) which can be converted into its silver and chromium complexes.

  的cisoid，transoid，transoid -和所有cisoid苯并环丁烯的-trimers使用镍催化的环三聚，从1,2-二溴-1,2- dihydrobenzocyclobutene合成; 全顺式顺式三聚体的热开环得到Z，Z，Z-三苯并[ a，e，i ]环十二烯（Z，Z，Z-三苯并[12]环戊烯），可以将其转化为银和铬络合物。