(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: JPJQNIANOPAOHO-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-prop-2-en-1-one 在 乙醇-D1 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-1-one-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  一种选择性且经济高效的方法，用于还原活化烯烃

  摘要：

  为了选择性合成α，β-二氘代化合物，已经开发了一种用于活化烯烃的还原氘化的新的单电子转移反应。具有高比表面积的廉价，稳定且可商购的钠分散体被用作电子给体，以代替传统上使用的钠/液铵系统。氘源由EtOD- d 1提供。在具有良好的官能团耐受性的广泛范围的活化烯烃上获得了优异的收率和氘掺入。该方法为合成氘标记的化合物提供了一种便宜，有效且操作简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.092
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)propan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，通过TEMPO的α-氧化作用使饱和酰胺的自由基α，β-脱氢

  摘要：

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00872

文献信息

• Design, synthesis, antiviral evaluation, and In silico studies of acrylamides targeting nsP2 from Chikungunya virus
  作者：Beatriz Gois de Souza、Shweta Choudhary、Gabriel Gomes Vilela、Gabriel Felipe Silva Passos、Clara Andrezza Crisóstomo Bezerra Costa、Johnnatan Duarte de Freitas、Grazielle Lobo Coelho、Júlia de Andrade Brandão、Leticia Anderson、Ênio José Bassi、João Xavier de Araújo-Júnior、Shailly Tomar、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115572

  日期：2023.10
• US4107320A
  申请人：——

  公开号：US4107320A

  公开（公告）日：1978-08-15
• [EN] NEW ALKANOLAMIDE DERIVATIVES OF CINNAMIC ACID AND USE OF ALKANOLAMIDE DERIVATIVES OF CINNAMIC ACID FOR PREPARATION OF DRUGS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ALCANOLAMIDES DE L'ACIDE CINNAMIQUE ET UTILISATION DE DÉRIVÉS ALCANOLAMIDES DE L'ACIDE CINNAMIQUE POUR LA PRÉPARATION DE MÉDICAMENTS
  申请人：UNIV JAGIELLONSKI

  公开号：WO2014073994A2

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention presents new alkanolamide derivatives of cinnamic acid of general Formula 1 and the use of alkanolamide derivatives of cinnamic acid for production of drugs for neurological disorders like epilepsy and/or pain.
• Radical α,β-Dehydrogenation of Saturated Amides via α-Oxidation with TEMPO under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Mei-Mei Wang、Guo-Hui Sui、Xian-Chao Cui、Hui Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00872

  日期：2019.6.21

  A transition metal-free radical process for the selective α,β-dehydrogenation of saturated amides under mild conditions is developed. Utilizing radical activation strategy, the challenging issue associated with the low α-acidity of amides is resolved. For the first time, α,β-unsaturated Weinreb amides and acrylamides could be efficiently prepared directly from corresponding saturated amides. Mechanistic

  提出了在温和条件下对饱和酰胺进行选择性α，β-脱氢的过渡金属自由基方法。利用自由基活化策略，解决了与酰胺的低α-酸度有关的挑战性问题。首次可以直接从相应的饱和酰胺有效地制备α，β-不饱和Weinreb酰胺和丙烯酰胺。机理研究证实了这种转变的根本性质。还进行了两克规模的α，β-脱氢反应以证明该方法的实用性。
• A selective and cost-effective method for the reductive deuteration of activated alkenes
  作者：Hengzhao Li、Bin Zhang、Yanhong Dong、Ting Liu、Yuntong Zhang、Haiyu Nie、Ruoyan Yang、Xiaodong Ma、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.092

  日期：2017.7

  A new single electron transfer reaction for the reductive deuteration of activated alkenes has been developed for the selective synthesis of α,β-dideuterio compounds. A cheap, stable and commercially-available sodium dispersion with high specific surface area is employed as the electron donor to replace the traditionally used sodium/liquid ammonium system. Deuterium source is provided by EtOD-d1. Excellent

  为了选择性合成α，β-二氘代化合物，已经开发了一种用于活化烯烃的还原氘化的新的单电子转移反应。具有高比表面积的廉价，稳定且可商购的钠分散体被用作电子给体，以代替传统上使用的钠/液铵系统。氘源由EtOD- d 1提供。在具有良好的官能团耐受性的广泛范围的活化烯烃上获得了优异的收率和氘掺入。该方法为合成氘标记的化合物提供了一种便宜，有效且操作简单的方法。