(S)-2-((R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)allyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)allyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)prop-2-enyl]oxirane
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IYNXVKXDKTUXDQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)allyl)oxirane 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-brevipolide H †的对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了天然的乙缩醛酸H的对映选择性合成。通过戊-1,4-二烯-3-醇的无尖环氧化，两种对映体纯的环氧化物都转化为相应的烯烃以进行复分解。随后的转化，包括环氧化物的开环，酯化，环丙烷化，氧化和闭环复分解，提供了目标分子。该合成成功地解决了制备短杆菌肽的先前缺点。

  DOI：

  10.1039/c6ob01071g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-((R)-1-(2-methoxypropan-2-yloxy)allyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  （+）-brevipolide H †的对映选择性合成

  摘要：

  首次报道了天然的乙缩醛酸H的对映选择性合成。通过戊-1,4-二烯-3-醇的无尖环氧化，两种对映体纯的环氧化物都转化为相应的烯烃以进行复分解。随后的转化，包括环氧化物的开环，酯化，环丙烷化，氧化和闭环复分解，提供了目标分子。该合成成功地解决了制备短杆菌肽的先前缺点。

  DOI：

  10.1039/c6ob01071g

文献信息

• Renin inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0456185A2

  公开（公告）日：1991-11-13

  A renin inhibiting compound of the formula: wherein R₁ is 4-piperazinyl, 1-methyl-4-piperazinyl, 1-methyl-1-oxo-4-piperazinyl, 2-oxo-4-piperazinyl, 4-morpholinyl, 4-thiomorpholinyl or 1-methyl-4-homopiperazinyl; R₂ is benzyl, 2-phenylethyl, 1-naphthylmethyl or 2-naphthylmethyl; R₃ is 4-thiazolyl, 2-amino-4-thiazolyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-pyrazolyl, 3-pyrazolyl, 1-imidazolyl, n-propyl, isopropyl, CH₃S- or CH₃SCH₂-; R₄ is isobutyl or cyclopropyl; R₅ is hydrogen or loweralkyl; and X is CH₂ or NH; or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof; with the proviso that when X is NH and R₃ is 2-amino-4-thiazolyl, then R₄ is cyclopropyl.

  式中的肾素抑制化合物： 其中 R₁ 是 4-哌嗪基、1-甲基-4-哌嗪基、1-甲基-1-氧代-4-哌嗪基、2-氧代-4-哌嗪基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或 1-甲基-4-高哌嗪基； R₂ 是苄基、2-苯基乙基、1-萘甲基或 2-萘甲基； R₃ 是 4-噻唑基、2-氨基-4-噻唑基、2-噻唑基、5-噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、1-咪唑基、正丙基、异丙基、CH₃S- 或 CH₃SCH₂-； R₄ 是异丁基或环丙基； R₅ 是氢或低级烷基；和 X为CH₂或NH；或其药学上可接受的盐、酯或原药；但当X为NH且R₃为2-氨基-4-噻唑基时，R₄为环丙基。
• US5284849A
  申请人：——

  公开号：US5284849A

  公开（公告）日：1994-02-08
• US5310740A
  申请人：——

  公开号：US5310740A

  公开（公告）日：1994-05-10
• US5332742A
  申请人：——

  公开号：US5332742A

  公开（公告）日：1994-07-26