5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichloro-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichloro-benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-[2-(Benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichlorobenzenesulfonamide；5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichlorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₃S
• 分子量: 384.243
• InChiKey: YAIQQAHCNJQINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙硫醇 、 5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichloro-benzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2-chloro-4-phenethylsulfanyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的设计，合成和对接以构建选择性碳酸酐酶VA抑制剂

  摘要：

  人类碳酸酐酶（CA）活性位点的相似性使得难以设计针对一种或几种作为药物靶标的CA同工型的选择性抑制剂。在这里，我们合成了一系列基于5- [2-（苯并咪唑-1-基）乙酰基] -2-氯-苯磺酰胺（1a）的化合物，这些化合物表现出皮摩尔结合亲和力和对CA亚型5 A（VA）的显着选择性。 ，并解释抑制剂官能团对结合亲和力和选择性的结构影响。一系列带有杂环尾部的氯取代苯磺酰胺与分子对接一起被用于构建抑制剂，该抑制剂探索取代基对与CA VA同工型的结合亲和力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.035
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 5-(2-bromoacetyl)-2,4-dichloro-benzenesulfonamide 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2,4-dichloro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑的设计，合成和对接以构建选择性碳酸酐酶VA抑制剂

  摘要：

  人类碳酸酐酶（CA）活性位点的相似性使得难以设计针对一种或几种作为药物靶标的CA同工型的选择性抑制剂。在这里，我们合成了一系列基于5- [2-（苯并咪唑-1-基）乙酰基] -2-氯-苯磺酰胺（1a）的化合物，这些化合物表现出皮摩尔结合亲和力和对CA亚型5 A（VA）的显着选择性。 ，并解释抑制剂官能团对结合亲和力和选择性的结构影响。一系列带有杂环尾部的氯取代苯磺酰胺与分子对接一起被用于构建抑制剂，该抑制剂探索取代基对与CA VA同工型的结合亲和力的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.035

文献信息

• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV VILNIUS

  公开号：WO2017017505A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Invention is related to novel compounds – benzenesulfonamides of general formulas (I) and (II). The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression. Acknowledgements: This research was funded by the European Social Fund under the Global Grant measure (no. VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009).

  发明涉及新化合物 - 通式（I）和（II）的苯磺酰胺。这些化合物可以作为药物配方中的活性成分在生物医学中使用，因为它们抑制参与疾病进展的酶。致谢：本研究得到欧洲社会基金在全球拨款措施（编号VP1-3.1.-SMM-07-K-02-009）下的资助。
• Selective inhibitors of carbonic anhydrase
  申请人：VILNIUS UNIVERSITY

  公开号：US11312682B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Disclosed are novel compounds—benzenesulfonamides of general formulas (I) and (II) The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression. Also disclosed are method of treatment using such compounds.

  公开了通式 (I) 和 (II) 的新型化合物-苯磺酰胺 这些化合物可用于生物医学，作为药物制剂的活性成分，因为它们能抑制参与疾病进展的酶。此外，还公开了使用此类化合物进行治疗的方法。
• SELECTIVE INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE
  申请人：Vilnius University

  公开号：EP3328833A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• Benzimidazole design, synthesis, and docking to build selective carbonic anhydrase VA inhibitors
  作者：Edita Čapkauskaitė、Audrius Zakšauskas、Virginijus Ruibys、Vaida Linkuvienė、Vaida Paketurytė、Marius Gedgaudas、Visvaldas Kairys、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.035

  日期：2018.2

  The similarity of human carbonic anhydrase (CA) active sites makes it difficult to design selective inhibitors for one or several CA isoforms that are drug targets. Here we synthesize a series of compounds that are based on 5-[2-(benzimidazol-1-yl)acetyl]-2-chloro-benzenesulfonamide (1a) which demonstrated picomolar binding affinity and significant selectivity for CA isoform five A (VA), and explain

  人类碳酸酐酶（CA）活性位点的相似性使得难以设计针对一种或几种作为药物靶标的CA同工型的选择性抑制剂。在这里，我们合成了一系列基于5- [2-（苯并咪唑-1-基）乙酰基] -2-氯-苯磺酰胺（1a）的化合物，这些化合物表现出皮摩尔结合亲和力和对CA亚型5 A（VA）的显着选择性。 ，并解释抑制剂官能团对结合亲和力和选择性的结构影响。一系列带有杂环尾部的氯取代苯磺酰胺与分子对接一起被用于构建抑制剂，该抑制剂探索取代基对与CA VA同工型的结合亲和力的影响。