dimethyl (3S,4R)-3-[(E)-but-1-enyl]-4-[(3R)-4-oxohept-1-en-3-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (3S,4R)-3-[(E)-but-1-enyl]-4-[(3R)-4-oxohept-1-en-3-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: UAGVMJDYILUIDQ-AJTFPYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((E)-But-1-enyl)-4-((R)-1-carboxy-allyl)-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl (3S,4R)-3-[(E)-but-1-enyl]-4-[(3R)-4-oxohept-1-en-3-yl]cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双-1,3-二烯，醛和二甲基锌的镍催化对映选择性三组分偶联

  摘要：

  研究了双-1,3-二烯，醛和二甲基锌的镍催化三组分偶联。在催化量的Ni（acac）2和PPh 3的存在下，双-1,3-二烯通过双-1,3-二烯部分的分子内环二聚反应与醛和二甲基锌平稳反应。该反应通过形成环状双烯丙基镍络合物，插入醛和将二甲基锌添加至所得的氧杂ick环中间体而进行。对映选择性偶联也通过使用手性单齿膦配体H-MOP来实现。

  DOI：

  10.1021/jo051283m