反式-1-溴-2-甲氧基环戊烷 | 51422-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-1-溴-2-甲氧基环戊烷
• 英文名称: trans-1-bromo-2-methoxycyclopentane
• 英文别名: (1R,2R)-1-bromo-2-methoxycyclopentane
• CAS: 51422-76-5
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: HNBGZVCNAAUYAD-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  30-32 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-溴-2-甲氧基环戊烷 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 cis-2-methoxycyclopentane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以75%的产率得到反式-1-溴-2-甲氧基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  富含环sp3的顺式-β-烷氧基磺酰氯的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。 据报道，由环烯烃和醇三步合成β-烷氧基取代的脂环族磺酰氯。对于具有各种空间和电子特性的一系列基材，研究了该方法的范围。作为单一顺式-非对映异构体，以一百克规模获得标题化合物，总收率高达52％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611277

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Trimethylsilylmethylmagnesium-Promoted Radical Alkenylation of Alkyl Halides:  A Complement to the Heck Reaction
  作者：Walter Affo、Hirohisa Ohmiya、Takuma Fujioka、Yousuke Ikeda、Tomoaki Nakamura、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Yuki Imamura、Tsutomu Mizuta、Katsuhiko Miyoshi

  DOI：10.1021/ja061417t

  日期：2006.6.1

  A cobalt complex, [CoCl2(dpph)] (DPPH = [1,6-bis(diphenylphosphino)hexane]), catalyzes an intermolecular styrylation reaction of alkyl halides in the presence of Me3SiCH2MgCl in ether to yield beta-alkylstyrenes. A variety of alkyl halides including alkyl chlorides can participate in the styrylation. A radical mechanism is strongly suggested for the styrylation reaction. The sequential isomerization/styrylation

  钴络合物 [CoCl2(DPPH)]（DPPH = [1,6-双（二苯基膦基）己烷]）在 Me3SiCH2MgCl 的醚中催化烷基卤化物的分子间苯乙烯基化反应，生成 β-烷基苯乙烯。包括烷基氯在内的多种烷基卤可以参与苯乙烯基化。强烈暗示了苯乙烯基化反应的自由基机制。环丙基甲基溴和 6-溴-1-己烯的顺序异构化/苯乙烯化反应提供了自由基机制的证据。钴配合物的晶体学和光谱研究表明，反应将从富电子（二膦）双（三甲基甲硅烷基甲基）钴（II）配合物的单电子转移开始，然后还原消除以产生 1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烷和(二膦)钴(I)络合物。[CoCl2(DPPB)]（DPPB = [1,4-双（二苯基膦）丁烷]）催化剂和 Me3SiCH2MgCl 的组合通过自由基过程诱导 6-halo-1-己烯的分子内 Heck 型环化反应。另一方面，2-碘苯酚异戊二烯醚的分子内环化将以类似于传统钯催化转化的方式
• Remane, H.; Haufe, G., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 145 - 154
  作者：Remane, H.、Haufe, G.

  DOI：——

  日期：——
• Beger, J.; Thielemann, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 5, p. 809 - 815
  作者：Beger, J.、Thielemann, C.

  DOI：——

  日期：——
• FRESNET P.; DUBOIS J.-E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 23, 2137-2140
  作者：FRESNET P.、 DUBOIS J.-E.

  DOI：——

  日期：——
• Zheng C. Y., Slebocka-Tilk H., Nagorski R. W., Alvarado L., Brown R. S., J. Org. Chem., 58 (1993) N 8, S 2122-2127
  作者：Zheng C. Y., Slebocka-Tilk H., Nagorski R. W., Alvarado L., Brown R. S.

  DOI：——

  日期：——